| Descriere |
Triclorobenzenii (TCB) sunt substanțe chimice sintetice care apar în trei forme izomerice diferite. Cei trei izomeri aromatici ciclici clorurati sunt 1,2,3-triclorbenzen (1,2,3-TCB), 1,2,4-triclorbenzen (1,2,4- TCB) și 1,3,5-triclorbenzen (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB este unul dintre cele 188 de substanțe chimice desemnate drept poluanți periculosi ai aerului în temeiul Clean Air Act. |
| Proprietăți chimice |
1,2,3-Triclorbenzenul și 1,3,5-triclorbenzenul sunt solide incolore, în timp ce 1,2,4-triclorbenzenul este un lichid incolor. Deși cei trei izomeri ai triclorobenzenilor au aceeași greutate moleculară și formulă, fiecare poate avea proprietăți chimice și toxicologice diferite. Unul dintre izomeri (1,2,4-triclorbenzen) este produs în cantități mari și este utilizat ca solvent pentru a dizolva materiale speciale precum uleiuri, ceară, rășini, grăsimi și cauciuc. De asemenea, este frecvent utilizat pentru a produce vopsele și textile. Ceilalți doi izomeri, 1,2,3-triclorbenzen și 1,3,5-triclorbenzen, sunt produși în cantități mai mici și au mai puține utilizări. |
| Utilizări |
Triclorobenzenii sunt utilizați în principal ca solvenți în industria chimică. 1,2,4-Triclorbenzenul este cel mai important izomer din punct de vedere economic. 1,2,4-Triclorbenzenul este folosit ca solvent în reacții chimice pentru a dizolva uleiuri, ceară și rășini. În plus, este folosit și ca purtător de colorant. 1,2,3- Triclorobenzenul este utilizat ca intermediar pentru producția de pesticide, pigmenți și coloranți. 1,3,5-Triclorobenzenul nu este comercializat și are o utilizare foarte limitată ca intermediar chimic. În plus, triclorobenzenii pot fi folosiți și ca agenți de degresare, ca fose septice și de curățare a scurgerilor și ca ingredient în conservanții pentru lemn și formulările abrazive. Alte utilizări minore includ prelucrarea metalelor, vopseaua anticorozivă și inhibitorul de coroziune în spray-uri. În trecut, pentru controlul termitelor se foloseau izomeri amestecați de triclorobenzeni; cu toate acestea, utilizarea lor a fost întreruptă. |
| Utilizări |
Detoxifierea prin hidrotratare catalitică a 1,2,3-triclorbenzenului este utilizat pentru eliminarea lichidelor deșeurilor organice periculoase. Ca constituent al amestecului de triclorobenzen utilizat pentru combaterea termitelor. Ca fluid de transformare, purtător de colorant și solvent. Solvent pentru produse cu punct de topire ridicat, Lichid de răcire în instalații electrice și călirea sticlei. În vopsirea poliesterului, lubrifianți, mediu de transfer termic. Ca intermediar chimic pentru 2,3-diclorfenol. |
| Definiție |
ChEBI: 1,2,3-triclorbenzenul este un triclorobenzen care poartă substituenți clor în pozițiile 1, 2 și 3. |
| Descriere generala |
Un solid alb cu un miros ascuțit de clorobenzen. Insolubil în apă și mai dens decât apa. Prin urmare, se scufundă în apă. Punct de topire 63-64 grade (145-147 grade F). |
| Reacții cu aer și apă |
Insolubil în apă. |
| Profil de reactivitate |
1,2,3-Triclorbenzenul poate reacționa cu agenții oxidanți. . Poate emite gaze toxice de clorură de hidrogen și fosgen în caz de incendiu. |
| Pericol pentru sanatate |
Inhalarea poate provoca iritarea tractului respirator. Iritant pentru ochi. Poate înroși pielea la contact. Ingestia poate provoca leziuni hepatice. |
| Soarta mediului |
Biologic.În condiții aerobe, microbii din sol sunt capabili să degradeze 1,2,3- triclorobenzen în 1,2- și 1,3-diclorbenzen și dioxid de carbon (Kobayashi și Rittman, 1982). O cultură mixtă de bacterii din sol sau Pseudomonas sp. 1,2,3-triclorbenzen transformat în 2,3,4-, 3,4,5- și 2,3,6-triclorfenol (Ballschiter și Scholz, 1980) .
Într-o cultură de îmbogățire derivată dintr-un sit contaminat din Bayou d'Inde, LA, 1,2,3- triclorobenzen a suferit declorurare reductivă la 1,2- și 1,3-diclorbenzen la molar relativ randamente de 1, respectiv 99%. Rata maximă de declorurare, bazată pe modelul Michaelis-Menten recomandat, a fost de 60 nM/zi (Pavlostathis și Prytula, 2000).
Fotolitic.Iradierea cu lumina solară a 1,2,3-triclorbenzen (20 g) într-un balon Erlenmeyer cu dop din sticlă borosilicată de 100- ml timp de 56 de zile a dat 32 ppm pentaclorobifenil (Uyeta și colab., 1976).
Chimic/Fizic.La 70.{0 grade și valori ale pH-ului de 3,07, 7,13 și 9,80, timpii de înjumătățire prin hidroliză au fost calculate a fi de 19,2, 15,0 și, respectiv, 34,4 zile (Ellington et al., 1986). ). Emite vapori toxici de clorură atunci când este încălzit până la descompunere. |
| Metode de purificare |
Se cristalizează din EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Evaluarea toxicității |
Ficatul este ținta principală a triclorobenzenilor, indiferent de calea de expunere. Mecanismele toxicității hepatice induse de aceste substanțe chimice nu au fost ilustrate. Poate implica oxizi intermediari de arenă formați în timpul transformării inițiale în triclorofenoli. În plus, expunerea la 1,2,4-TCB a indus porfiria la șobolani prin inducerea sintetazei acidului δ-aminolevulinic (ALA), o enzimă limitatoare de viteză în biosinteza hemului și, de asemenea, oxigenazei hem, o enzimă limitatoare a vitezei în degradarea hem sintetazei și, prin urmare, creșterea producției de hem. |
![2-metil-1,4-diazabiciclo[2.2.2]octan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
