| Descriere |
o-Tolidina, numită și ortotolidină sau 2-tolidină, este un compus chimic cu formula moleculară (C6H4(CH3)NH2)2. Este o amină aromatică, combustibilă, de culoare albă până la roșiatică, care emite vapori toxici de oxizi de azot atunci când este încălzită până la descompunere. Sunt cunoscuți mai mulți izomeri; derivatul 3-tolidină este de asemenea important din punct de vedere comercial. Este un compus incolor, deși mostrele comerciale sunt adesea colorate. Este ușor solubil în apă. Formează săruri cu acizi, cum ar fi clorhidratul, care este disponibil comercial. 2-Tolidina poate fi produsă printr-o rearanjare a benzidinei dintr-un derivat de hidrazină derivat din 2-nitrotoluen. |
| Proprietăți chimice |
o-Tolidina este un cristal sau o pulbere albă până la roșiatică și are un miros asemănător anilinei. Este solubil în alcool, eter și acid diluat, dar doar puțin solubil în apă. Are tendința de a se închide la culoare atunci când este expus la aer și este utilizat în mod obișnuit sub formă de pastă sau prăjitură umedă. Acest compus servește ca o componentă fundamentală pentru producerea a numeroși coloranți. |
| Utilizări |
o-Tolidina este utilizată pe scară largă în fabricarea coloranților, în special în producția de coloranți azoici solubili și pigmenți insolubili pentru sectoarele textile, piele și hârtie. În plus, este folosit și ca reactiv colorimetric sensibil pentru analiza aurului și a clorului liber din apă. |
| Utilizări |
3,3'-Dimetilbenzidina poate fi utilizată pentru prepararea materialului de poliimidă și rășină epoxidica. |
| Pregătirea |
Există două metode frecvent utilizate pentru producerea o-Tolidinei. Prima metodă implică reducerea orto-nitrotoluenului la 1,2-diortotolilhidrazină, care este apoi rearanjată cu acid. A doua metodă implică reducerea o-nitrotoluenului folosind praf de zinc și sodă caustică, apoi transformarea hidrazotoluenului rezultat în o-Tolidină prin fierberea acestuia cu acid clorhidric. Odată ce oricare dintre aceste metode este finalizată, o-Tolidina poate fi extrasă și purificată prin tehnici precum extracția cu solvent și recristalizarea. |
| Definiţie |
ChEBI: 3,3'-Dimetilbenzidina este un membru al bifenililor. |
| Descriere generală |
3,3’-dimetilbenzidina apare sub formă de cristale albe până la roșiatice sau sub formă de pulbere cristalină sau sub formă de pulbere cafeniu deschis. (NTP, 1992) |
| Reacții cu aer și apă |
Insolubil în apă. |
| Profil de reactivitate |
CI 37230 este sensibil la expunerea la lumină. Poate fi sensibil la expunerea prelungită la aer. O bază slabă care formează săruri cu acidul clorhidric sau acidul sulfuric. CI 37230 poate fi acetilat. Incompatibil cu agenți puternici. |
| Pericol |
Iritant pentru ochi, vezica urinara si rinichi, cancer de vezica urinara si methemoglobinemie. Posibil cancerigen. |
| Pericol pentru sănătate |
Informațiile privind toxicitatea și carcinogenitatea o-tolidinei sunt foarte puține. o-Tolidine conține adesea și alți contaminanți cu bifenilamină. Structura și proprietățile sale chimice sunt similare cu cele ale benzidinei. Prin urmare, se așteaptă ca proprietățile toxice să fie similare cu cele ale benzidinei.
o-Tolidina este absorbită în organism prin piele, căile respiratorii și tractul gastro-intestinal. Toxicitatea acută orală și dermică a fost moderată la animalele de experiment. O valoare orală LD50 la șobolani este în intervalul de 400 mg/kg.
o-Tolidina a produs cancer de vezică urinară la speciile de testare. De asemenea, cancerele din alte țesuturi au fost observate la unele animale. ACGIH listează această substanță drept cancerigen uman suspectat. |
| Pericol de incendiu |
Datele privind punctul de aprindere pentru CI 37230 nu sunt disponibile; cu toate acestea, CI 37230 este probabil combustibil. |
| Profil de siguranță |
Carcinogen confirmat cu date experimentale cancerigene și tumorigene. Otrava pe cale intraperitoneala. Moderat toxic prin ingestie. Date despre mutații umane raportate. Când este încălzit până la descompunere, emite vapori toxici de NOx. |
| Expunere posibilă |
Peste 75% din o-tolidină este folosită ca colorant și ca intermediar în producția de produse din cauciuc, coloranți, pigmenți și pesticide. Aproximativ 20% din o-tolidină este utilizată în producția de elastomeri de înaltă rezistență pe bază de poliuretan, acoperiri și materiale plastice rigide. o-Tolidina a fost, de asemenea, utilizată în cantități mici în trusele de testare a clorului de către companiile de apă și proprietarii de piscine. Folosit ca agent de laborator pentru detectarea sângelui. |
| Carcinogenitate |
Se anticipează în mod rezonabil că 3,3′-dimetilbenzidina este un cancerigen uman, pe baza unor dovezi suficiente de carcinogenitate din studiile pe animale de experiment. |
| Transport |
UN2811 Solide toxice, organice, nr, clasa de pericol: 6.1; Etichete: 6.1-Materiale otrăvitoare, denumirea tehnică necesară. UN3077 Substanțe periculoase pentru mediu, solide, nr, Clasa de pericol: 9; Etichete: 9-Diverse materiale periculoase, Numele tehnic obligatoriu. |
| Metode de purificare |
Se dizolvă tolidina în *benzen prin percolare printr-o coloană de alumină activată și se cristalizează din *benzen/eter de companie. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Incompatibilități |
Incompatibil cu oxidanții (clorați, nitrați, peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom, fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. A se ține departe de materiale alcaline, baze tari, acizi tari, oxoacizi, epoxizi, agenți reducători puternici. |
| Eliminarea deșeurilor |
Se dizolvă în solvent inflamabil și se pulverizează în focarul unui incinerator echipat cu post-ardere și scruber. Consultați agențiile de reglementare a mediului pentru îndrumări cu privire la practicile acceptabile de eliminare. Generatorii de deșeuri care conțin acest contaminant (mai mare sau egal cu 100 kg/lună) trebuie să respecte reglementările EPA care reglementează depozitarea, transportul, tratarea și eliminarea deșeurilor. |
