| Descriere |
1,4-Diclorobenzenul (cunoscut și ca p-diclorbenzen) este un compus aromatic clorurat cu un miros aromatic distinct, care este foarte puternic la concentrații mari. Este un cristal alb sau incolor la temperatura camerei (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Diclorobenzenul este practic insolubil în apă; solubil în cloroform, disulfură de carbon, benzen și eter; și foarte solubil în etanol și acetonă. 1,4-Diclorobenzenul este necoroziv, volatil și combustibil și este inflamabil atunci când este expus la căldură, flacără sau oxidanți. Când este încălzit până la descompunere, se eliberează gaze și vapori toxici (cum ar fi acidul clorhidric și monoxidul de carbon) (HSDB 2009). Este stabil la temperatura camerei în condiții normale de manipulare și depozitare în recipiente închise (Akron 2009).
1,4-Diclorobenzenul este ingredientul principal în naftalină și prăjiturile deodorante plasate în vasele de toaletă, pisoare și unitățile de deținere a animalelor. Oamenii îl pot folosi și pentru a controla păduchii și acarienii în și în jurul cuștilor de păsări. 1,4-Diclorobenzenul este folosit ca insecticid pe fructe și este folosit pentru a controla mucegaiul și mucegaiul pe semințele de tutun, piele și anumite țesături. De asemenea, este aprobat pentru combaterea moliei de ceară în stupii goli, depozitați. |
| Proprietăți chimice |
Există trei forme izomerice de diclorobenzen (DCB): m-DCB este un lichid și vapori inflamabili. |
| Proprietăți fizice |
Cristale incolore până la albe, cu un miros pătrunzător, dulce, de naftalină sau de migdale. La 40 de grade, concentrația medie a pragului de miros și cea mai mică concentrație la care a fost detectat un miros au fost 18 și, respectiv, 4,5 ug/L. În mod similar, la 25 de grade, concentrația medie a pragului gustativ și cea mai mică concentrație la care a fost detectat un gust au fost de 32 și, respectiv, 11 ug/L (Young și colab., 1996). O concentrație de detectare a pragului de miros de 73 ug/m3(121 ppbv) a fost raportat de Punter (1983). |
| Utilizări |
1,4-Diclorobenzenul este folosit pentru a face naftalină și blocuri solide de deodorant pentru coșurile de gunoi și toalete. De asemenea, este folosit pentru a controla mirosurile în locurile în care sunt ținute animalele. A fost folosit ca insecticid pe fructe și pentru a controla mucegaiul pe semințele de tutun, piele și unele țesături. 1,4-Diclorobenzenul este trimis în aer de plantele care îl produc sau îl folosesc și o cantitate mică este eliberată în sol și apă. Această substanță chimică poate fi detectată și în aerul din interior, unde sunt utilizate produse care conțin 1,4-diclorbenzen. |
| Aplicație |
1,4-Diclorobenzenul este folosit ca fumigantand ca insecticid. Pentru uz casnic împotriva molii de îmbrăcăminte; ca deodorant spațial în deodorizante de cameră, blocuri de vase de toaletă și deodorante pentru găleți pentru scutece. Intermediar în producția de materiale plastice pentru componente electronice. |
| Definiție |
ChEBI: 1,4-diclorbenzenul este un diclorobenzen care poartă grupări clor în pozițiile 1 și 4. Are rol ca insecticid. |
| Pregătirea |
1,4-Diclorobenzenul a fost produs pentru prima dată comercial în Statele Unite în 1915 (IARC 1982). Este produs prin reacția benzenului lichid cu clorul gazos în prezența unui catalizator la temperatură moderată și presiune atmosferică. 1,4-Diclorobenzenul este folosit în principal ca fumigant pentru combaterea molii, mucegaiuri și mucegaiuri și ca deodorant de spațiu pentru toalete și recipiente pentru gunoi. |
| Referință(e) de sinteză |
Scrisori de chimie, 8, p. 939, 1979
Jurnalul de chimie organică, 48, p. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Litere tetraedrice, 23, p. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Descriere generala |
Un lichid de culoare albă cu miros de bile de molii. Mai dens decât apa și insolubil în apă. Punctul de aprindere sub 200 de grade F. Folosit ca repelent pentru molii, pentru a produce alte substanțe chimice, ca fumigant și pentru multe alte utilizări. |
| Reacții cu aer și apă |
Insolubil în apă. |
| Profil de reactivitate |
1,4-Diclorobenzenul este incompatibil cu agenții de oxidare. 1,4-Diclorobenzenul este, de asemenea, incompatibil cu aluminiul și aliajele sale. 1,4-Diclorobenzenul se lichefiază atunci când este amestecat cu camfor, fenol și salol. 1,4-Diclorobenzenul va ataca unele forme de materiale plastice, cauciuc și acoperiri. . |
| Pericol pentru sanatate |
Simptomele toxice sunt dureri de cap, slăbiciune, amețeli, greață, vărsături, diaree, scădere în greutate și leziuni ale ficatului și rinichilor. Aceste simptome apar din inhalarea repetată a concentrațiilor mari de vapori sau din ingestie. Vaporii sunt iritanti pentru ochi, gat si piele. Expunerea cronică poate provoca icter și ciroză. Valoarea DL50 orală la șoareci este în intervalul 3000 mg/kg. Doza orală fatală la om este estimată la 40-50 g. Studiile carcinogene pe animale nu au produs dovezi adecvate ale vreunei acțiuni cauzatoare de cancer. |
| Pericol de foc |
Pericole speciale ale produselor de ardere: Vaporii sunt iritanti. În incendii pot fi generate gaze toxice de clor, hidrogen clorhidric și fosgen. |
| Nume comercial |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Izomeri amestecați: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Profil de siguranță |
Există dovezi limitate că 1,4-diclorbenzenul poate dăuna fătului în curs de dezvoltare. Expunerea poate afecta plămânii, ficatul, rinichii și celulele sanguine, provocând anemie; poate provoca, de asemenea, umflarea ochilor, a mâinilor și a picioarelor. Poate afecta sistemul nervos, provocând slăbiciune, tremur și amorțeală la nivelul brațelor și picioarelor. Poate provoca o alergie cutanată, care, atunci când este dezvoltată, poate provoca mâncărime și o erupție cutanată. Nivelurile mai ridicate ale substanței chimice din aer, cum ar fi nivelurile care sunt uneori asociate cu expunerea industrială, pot provoca dureri de cap, greață, stângăcie, vorbire neclară și amețeli. Nivelurile care ar duce la moarte ar fi asociate cu un miros atât de intens încât ar fi foarte neplăcut, dacă nu chiar intolerabil, și ar servi drept avertizare de pericol. În situații industriale, lucrătorii expuși la 1,4-diclorbenzen la niveluri ridicate sunt, de obicei, direcționați să poarte aparate respiratorii. Lucrătorii implicați în producerea substanței chimice pot fi expuși la concentrații semnificativ mai mari decât cele întâlnite de populația generală. Nivelurile ridicate de expunere pot rezulta din unele produse de consum de repelente de molii și deodorizante pentru încăperi. Aproximativ 95% din eliberarea de 1,4-diclorbenzen în mediu are loc în timpul utilizării, mai degrabă decât în timpul fabricării sau procesării sale. |
| Expunere posibilă |
Principalele utilizări ale o-DCB sunt ca solvent de proces în fabricarea diizocianatului de toluen și ca intermediar în sinteza coloranților, erbicidelor și degresanților. p-diclorbenzenul este utilizat în primul rând ca un agent de respingere a moliei, un agent de control al mucegaiului; deodorant spațial; și în insecticide, care reprezintă 90% din producția totală a acestui izomer. Nu sunt disponibile informații cu privire la producerea și utilizarea m-DCB. Cu toate acestea, poate apărea ca contaminant al formulărilor o-sau p-DCB. Atât izomerii o cât și p sunt produși aproape în întregime ca produse secundare în timpul producției de monoclorobenzen |
| Carcinogenitate |
1,4-Diclorobenzenul se anticipează în mod rezonabil a fi un cancerigen uman, pe baza unor dovezi suficiente de carcinogenitate din studiile efectuate pe animale de experiment. |
| Calea metabolică |
1,4-Diclorobenzenul suferă degradare de către Xanthobacter flavus 14p1 izolat din nămolul râului prin îmbogățire selectivă cu 1,4-diclorbenzen, rezultând produșii de degradare 3,6-dicloro-cis{{9 }},2-dihidroxiciclohexa-3,5-dienă și 3,6- diclorocatecol. 2,5-acidul dicloromuconic și 2- acidul cloromaleylacetic, precum și produsul de decarboxilare 2-acidul cloroacetoacrilic, sunt identificate după conversia enzimatică a 3,6-diclorocatecolului. |
| Transport |
m-DCB: UN2810 Lichide toxice, organice, nos, Clasa de pericol: 6.1; Etichete: 6.1-Materiale otrăvitoare, denumirea tehnică necesară. Poluant marin reglementat DOT din Statele Unite. UN3077 Substanțe periculoase pentru mediu, solis, nos, Clasa de pericol: 9; Etichete: 9-Diverse materiale periculoase, Denumire tehnică obligatorie. UN3082 Substanțe periculoase pentru mediu, lichide, nr, Clasa de pericol: 9; Etichete: 9-Diverse materiale periculoase, denumire tehnică obligatorie |
| Metode de purificare |
o-diclorbenzenul este o impuritate comună. Izomerul p a fost purificat prin distilare cu abur, cristalizare din EtOH sau MeOH la fierbere, uscat la aer și uscat la întuneric sub vid. De asemenea, a fost purificat prin rafinarea zonei. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Incompatibilități |
Pentru o-DCB și m-DCB: vapori acizi, cloruri, oxidanți puternici; aluminiu fierbinte sau aliaje de aluminiu. Pentru p-DCB: Oxidanți puternici; deși, incompatibilitățile pentru această substanță chimică pot include și alte materiale enumerate pentru o-DCB. |
| Eliminarea deșeurilor |
Incinerare, de preferință după amestecarea cu alt combustibil combustibil. Trebuie avut grijă pentru a asigura arderea completă pentru a preveni formarea fosgenului. Este necesar un scruber cu acid pentru a elimina haloacizii produși. Consultați agențiile de reglementare a mediului pentru îndrumări cu privire la practicile acceptabile de eliminare. Generatorii de deșeuri care conțin acest contaminant (mai mare sau egal cu 100 kg/lună) trebuie să respecte reglementările EPA care reglementează depozitarea, transportul, tratarea și eliminarea deșeurilor |
![2-metil-1,4-diazabiciclo[2.2.2]octan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
