| Proprietăți chimice |
1,3-Propandiolul, un izomer al propilenglicolului, este un lichid vâscos, incolor, inodor, higroscopic, care are un gust iritant salmastru. miscibil cu diverși solvenți, cum ar fi apă, etanol, acetonă, cloroform (cloroform) și eter și este insolubil în benzen. Combustibil. |
| Utilizări |
1,3-Propandiolul este utilizat ca solvent pentru preparatele cu peliculă subțire, în producția de polimeri precum politrimetilen tereftalat, adezivi, laminate, acoperiri, mulaje, poliesteri alifatici, ca antigel și în vopselele pentru lemn. De asemenea, acționează ca reactiv pentru vinil epoxid synthon, pentru deschiderea inelului epoxid, pentru reacții de polimerizare și pentru sinteza produselor naturale. |
| Utilizări |
Ca diol, 1,3-propandiolul este supus multora dintre aceleași aplicații polimerice ca și alți dioli cu masă moleculară mică (de exemplu, etilenglicol, propilenglicol și 1,4-butandiol). Cu toate acestea, prețul relativ ridicat limitează utilizarea acestuia la aplicații care necesită caracteristici de performanță foarte specifice. Este o sursă de materie primă pentru 1,3-dioxani. 1,3-Propandiol-bis(4-aminobenzoatul) poate fi utilizat ca extintor de lanț în elastomerii poliuretanici. Acest bisbenzoat, care poate fi sintetizat și din 1,3-diclor-propan, își găsește alte aplicații ca agent de reticulare în formulările epoxidice și ca aditiv pentru cauciuc. |
| Definiţie |
ChEBI: Propan-1,3-diolul este cel mai simplu membru al clasei de propan-1,3-dioli, constând din propan în care este substituit câte un hidrogen din fiecare grupare metil printr-o grupare hidroxi. Un lichid incolor, vâscos, miscibil cu apa, cu un punct de fierbere ridicat (210 grade), este utilizat în sinteza anumitor polimeri și ca solvent și antigel. Are rol de solvent protic și metabolit. |
| Aplicație |
În poliesteri adipați cu alți dioli, acești dioli sunt parțial substituiți cu 1,3-propandiol (PDO) pentru a sparge cristalinitatea pentru a obține polioli poliester lichizi. În poliesteri pentru vopsele cu pulbere, DOP îmbunătățește flexibilitatea, dar scade oarecum temperatura de tranziție sticloasă. PDO găsește, de asemenea, utilizări în produse cosmetice și de îngrijire personală, lichide de răcire pentru motor și solvenți pentru cernelurile cu jet de cerneală și ecran. |
| Aplicație |
1,3-Propandiolul este preparat ca produs secundar în fabricarea glicerinei prin saponificarea grăsimii. Este folosit pentru a reduce punctul de îngheț al apei și ca intermediar chimic. Expunerea industrială este limitată. Este, de asemenea, utilizat pentru Solvent pentru preparate cu peliculă subțire, Vinil epoxid synthon și reactiv pentru reacții de deschidere a inelului epoxid și polimerizare, Reactiv pentru sinteza produselor naturale.
O nouă piață mare pentru 1,3-propandiol va fi cea a acoperirilor de poliester și a producției de poli(trimetilen tereftalat), un material nou pentru producția de fibre de covoare de înaltă calitate. |
| Biosinteza |
1,3-Propandiolul (1,3-DOP) poate fi produs prin fermentare din glicerol, cu diferite tulpini precum Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum și Citrobacter freundii. Dezavantajele fermentației industriale care utilizează aceste tulpini sunt inhibarea puternică a producției de 1,3-DOP și a produselor secundare în timpul fermentației. |
| Inflamabilitate și explozibilitate |
Neinflamabil |
| Sinteză |
1,3-Propandiolul este produs comercial de Degussa pornind de la acroleină.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Adăugarea de apă în condiții acide ușoare dă 3-hidroxipropionaldehidă cu selectivitate ridicată. De preferință, soluțiile tampon cu un pH 4-5 sau rășini schimbătoare de ioni slab acide sunt utilizate ca catalizatori. Hidrogenarea ulterioară a acestor soluții apoase dă 1,3-propandiol. Există o cale alternativă prin hidroformilarea oxidului de etilenă și hidrogenarea ulterioară a intermediarului 3-hidroxipropionaldehidei. |
| Metode de purificare |
Se usucă acest diol cu K2CO3 și se distilează sub presiune redusă. O purificare mai extinsă implică conversia cu benzaldehidă în 2-fenil-1,3-dioxan (m 47-48o) care este ulterior descompus prin agitare cu 0,5M HCI (3 ml/g) timp de 15 minute și stă peste noapte la temperatura camerei. După neutralizarea cu K2CO3, benzaldehida este îndepărtată prin distilare cu abur și diolul este recuperat din soluția apoasă rămasă prin extracție continuă cu CHCI3 timp de 1 zi. Extractul este uscat cu K2CO3, CHCl3 este evaporat și diolul este distilat. [Foster și colab. Tetraedrul 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
