| Descriere |
Acidul undecandioic, sub formă de pulbere albă sau fulgi, este acizi dibazici care reprezintă o familie de compuși organici, cunoscuți și sub denumirea de „acizi dicarboxilici cu lanț lung”. Acidul undecandioic este un acid alfa, omega-dicarboxilic care este nonan cu două grupări de acid carboxilic în pozițiile C-1 și C-9. Are rol de metabolit. Este un acid conjugat al unui anion de acid undecandioic. Are aplicații recomandate în inhibitori de coroziune, adezivi topibili la cald, poliamide/nailon de înaltă performanță, fluid pentru prelucrarea metalelor, lubrifiant, adeziv, acoperire cu pulbere și multe altele.
Acidul undecandioic a fost găsit în părți ale aortei umane cu leziuni aterosclerotice avansate asociate cu macromoleculele matricei intercelulare și în special cu elastina și poate fi rezultatul unei hidrolize crescute a esterilor și (sau) unei esterificări scăzute. Acid undecandioic a fost găsit (printre alți acizi dicarboxilici neobișnuiți) în urină de la pacienții aflați sub terapie cu hopantenat în timpul episoadelor de sindrom asemănător Reye.
|
| Proprietăți chimice |
pulbere albă până la galben deschis |
| Utilizări |
Acidul undecanedioic este un compus bioactiv care se găsește în rădăcina Polygala tenuifolia care este folosit ca aliment funcțional datorită beneficiilor sale atractive pentru sănătate. |
| Definiție |
ChEBI: un acid alfa,omega-dicarboxilic care este nonan cu două grupări de acizi carboxilici în pozițiile C-1 și C-9. |
| Inflamabilitate și explozibilitate |
Neinflamabil |
| Sinteză |
Acidul undecandioic se obține prin reacția -nitrocetonei și NaOH în MeOH. La o soluție de -nitrocetonă (0,7 mmol) în MeOH (4,2 ml), 25 ml de 0,5 M Na2HPO4 s-au adăugat 1 N NaOH și amestecul rezultat a fost încălzit la 70 de grade timp de 1-4 h, apoi s-a adăugat Oxonă (1,75 mmol) în apă (3 ml) la soluția rece (rt). După 4 ore, amestecul a fost diluat cu saramură (10 ml), acidulat la pH=2 cu o soluţie 10% de HCI şi extras cu EtOAc (3 x 20 ml). Straturile organice combinate au fost spălate cu saramură (10 ml), uscate pe Na2S04 şi evaporate pentru a se obţine acid dicarboxilic pur.
Fig Metoda sintetică 2 a acidului undecandioic. |
| Sursă |
Acidul undecandioic este un produs natural care se găsește în Aloe africana, Phaseolus vulgaris și în alte organisme cu date disponibile. |
