| Descriere |
Anhidrida hexahidroftalică (HHPA) este utilizată pe scară largă pentru aplicații electronice, de exemplu, rășinile epoxidice întărite cu HHPA au proprietăți dielectrice excelente, stabilitate la temperaturi ridicate și temperaturi ridicate de tranziție sticloasă. HHPA este utilizat ca agent de întărire în acoperiri adezive și materiale de etanșare, de exemplu pentru sinteza adezivului epoxidic din două părți din a doua generație. Anhidrida hexahidroftalică este, de asemenea, utilizată la fabricarea rășinilor alchidice și poliesterice, a insecticidelor și a agenților de prevenire a ruginii. |
| Referințe |
[1] Guy Rabilloud, Polimeri de înaltă performanță. Vol. 1 Adezivi conductivi, 1997 [2] John Burke Sullivan și Gary R. Krieger, Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, 2001 [3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson și B. Ståhlbom, Expunerea ocupațională la anhidridă hexahidroftalică: analiza aerului, absorbția percutanată și monitorizarea biologică, Arhivele Internaționale de Sănătate Ocupațională și Mediului 1993, voi. 65, 43-47 |
| Proprietăți chimice |
Pulbere cristalină albă |
| Utilizări |
Intermediar pentru alchide, plastifianți, insecticide și inhibitori de rugină; întăritor în rășini epoxidice. |
| Utilizări |
HPPA, în combinație cu trietailamină (TEA), poate fi utilizat ca inițiator de polimerizare în prepararea rășinilor pe bază de poliester. Poate fi folosit și ca întăritor pentru a vindeca 1,4-butandiol diglicidil eter care poate fi folosit ca sistem pe bază de epoxidice pentru dispozitive electronice. |
| Aplicație |
Predominant cis 1,2-anhidrida ciclohexandicarboxilic (HHPA) este o anhidridă ciclică care poate fi utilizată pentru o varietate de aplicații, cum ar fi: plastifiant, inhibitor de rugină și un agent de întărire pentru rășini pe bază de epoxi. HPPA, în combinație cu trietailamină (TEA), poate fi utilizat ca inițiator de polimerizare în prepararea rășinilor pe bază de poliester. Poate fi folosit și ca întăritor pentru a vindeca 1,4-butandiol diglicidil eter care poate fi folosit ca sistem pe bază de epoxidice pentru dispozitive electronice. |
| Definiție |
ChEBI: O anhidridă dicarboxilică ciclică care este anhidrida ciclică a acidului hexahidroftalic. |
| Descriere generala |
Predominantcis1,2-anhidrida ciclohexandicarboxilică (HHPA) este o anhidridă ciclică care poate fi utilizată pentru o varietate de aplicații, cum ar fi: plastifiant, inhibitor de rugină și un agent de întărire pentru rășini pe bază de epoxi. |
| pericol |
Toxic prin inhalare, iritant puternic pentru ochi și piele. |
| Inflamabilitate și explozibilitate |
Neinflamabil |
| Sinteză |
Anhidrida hexahidroftalică se obține prin reacția acidului cisciclohexan{{0}}, 2-dicarboxilic cu clorură de oxalil. Se combină cisciclohexan-1, 2-acid dicarboxilic (1 mmol, 172 mg) şi clorură de oxalil (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) în toluen uscat (5 mL) şi se adaugă o picătură de DMF proaspăt distilată. Se purjează vasul de reacție cu argon și se încălzește reacția sub agitare timp de 3 ore. Se oprește amestecarea, se decantează soluția de toluen și se filtrează. Evaporați substanțele volatile. Se transformă în formă cristalină prin triturare cu dietil eter. 1H RMN (400 MHz, CDCI3) || 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.{96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.{57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), calculat pentru C8H10Na03 [M+Na]+ 175,0522, găsit 175,0527; calculat pentru C9H14Na04 [M+CH3OH+Na]+ 209,0784, găsit 209,0788.
 Fig Metoda sintetică a anhidridei hexahidroftalice. |
| Metode de purificare |
S-a obținut prin încălzirea trans-acidului sau anhidridei la 200o. Se cristalizează din *C6H6/Et2O sau se distilează. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |