| |
| 2-Metiltetrahidrofuran Informații de bază |
| Numele produsului: |
2-Metiltetrahidrofuran |
| Sinonime: |
2-Metiltetrahidrofuran, pentru reacția Grignard, anhidru, stabilizat;2-Metiltetrahidrofuran,99+%,Extra uscat,stabilizat;2-Metiltetrahidrofuran,99+%,Extra uscat peste sită moleculară, stabilizată; 2-Metiltetrahidrofuran,99+%, extra uscat, fără stabilizatori;2-Metiltetrahidrofuran, 99% [stabilizat cu BHT];2-Metiltetrahidrofuran, tetrahidro{ {10}}metilfuran, tetrahidrosilvan;2-Metiltetrahidrofu;2-Metiltetrahidrofuran, stabilizat, AcroSeal, foarte uscat peste sită moleculară, 99+% |
| CAS: |
96-47-9 |
| MF: |
C5H10O |
| MW: |
86.13 |
| EINECS: |
202-507-4 |
| Categorii de produse: |
Alternative de solvenți mai ecologice; solvent organic; Sinteză chimică; Furani; chimie fină; intermediar farmaceutic; Solvenți de calitate ACS și reactiv; Sticle de sticlă chihlimbar; Solvenți anhidri; Blocuri de construcție; C4 până la C7; Blocuri de construcție heterociclice; Sticle sigure/sigilate; 5L, 10L ,50L,500L,1T,10T,100T;ReagentPlus;ReagentPlus Produse de gradul de solvenți;Sticle cu solvent;Solvent după aplicație;Solvent după tip;Opțiuni de ambalare cu solvent;Solvenți;bc0001 |
| Fișier Mol: |
96-47-9.mol |
 |
| |
| 2-Proprietăți chimice ale metiltetrahidrofuranului |
| Punct de topire |
-136 grad |
| Punct de fierbere |
78-80 grad (lit.) |
| densitate |
0.86 g/mL la 25 de grade (lit.) |
| presiunea de vapori |
136 hPa (20 grade) |
| indicele de refracție |
n20/D 1.406(lit.) |
| Fp |
10,4 grade F |
| temperatura de depozitare |
A se păstra sub +30 grade . |
| solubilitate |
150g/l |
| formă |
Lichid |
| culoare |
Limpede incolor |
| limita de explozie |
1.2-5.7%(V) |
| Solubilitatea apei |
15 g/100 ml (25 C) |
| Templeratura de inghet |
-136 grad |
| BRN |
102448 |
| Constantă dielectrică |
6.97 |
| Stabilitate: |
Stabil, dar foarte inflamabil. Incompatibil cu agenți oxidanți, acizi tari, baze tari. Poate forma peroxizi explozivi la depozitare, atât de des furnizați cu un inhibitor adăugat. |
| LogP |
1,1 la 20 de grade |
| Referință la baza de date CAS |
96-47-9(Referință la baza de date CAS) |
| Referință de chimie NIST |
Furan, tetrahidro-2-metil-(96-47-9) |
| Sistemul de registru al substanțelor EPA |
Furan, tetrahidro-2-metil- (96-47-9) |
| Coduri de pericol |
F, Xi |
| Declarații de risc |
11-19-36/37-2017/11/19 |
| Declarații de siguranță |
16-23-39-33-26 |
| RIDADR |
UN 2536 3/PG 2 |
| WGK Germania |
2 |
| RTECS |
LU2800000 |
| Temperatură de autoaprindere |
270 de grade |
| TSCA |
da |
| Clasa de pericol |
3 |
| Grupa de ambalare |
II |
| Cod HS |
29321900 |
| Toxicitate |
DL50 oral la iepure: > 300 - 2000 mg/kg DL50 cutanat la șobolan > 2000 mg/kg |
| Furnizor |
Limba |
| tetrahidro{0}}metilfuran |
Engleză |
| SigmaAldrich |
Engleză |
| ACROS |
Engleză |
| ALFA |
Engleză |
| |
| 2-Utilizarea și sinteza metiltetrahidrofuranului |
| Descriere |
2-Metiltetrahidrofuranul (MeTHF sau 2-MTHF) este un solvent pe bază biologică care este recunoscut ca fiind cel mai favorabil dintre solvenții eterici. Punctul de fierbere relativ ridicat (80°C) și punctul de topire scăzut (-137°C) asigură un interval larg de temperatură pentru o multitudine de condiții de procesare. Este o alternativă potențială mai ecologică a solvenților pentru sinteza organică. Prezintă rezistență la reducerea cu litiu, făcându-l un candidat promițător ca electroliți în bateriile cu litiu. Polaritatea sa și puterea bazei Lewis sunt intermediare între tetrahidrofuran (THF) și dietil eter. Reacția de deschidere a inelului a 2-MTHF a fost studiată folosind clorură de acid și iodură. |
| Proprietăți chimice |
Lichid incolor; miros asemănător etericului. Solubilitatea în apă crește odată cu scăderea temperaturii. Liber solubil în majoritatea solvenților organici. |
| Utilizări |
2-Metiltetrahidrofuranul acționează ca un solvent în sinteza organică. Este considerat un înlocuitor pentru terahidrofuran datorită temperaturii sale de reacție mai ridicate și a separării ușoare după reacție. De asemenea, este util în formularea electroliților pentru electrozii secundari de litiu și ca componentă în combustibili alternativi. În plus, este folosit ca solvent pentru studii spectroscopice la -1960C. De asemenea, acționează ca solvent pentru reactivul Grignard în reacțiile organometalice. În plus, joacă un rol important ca combustibil pentru motor. |
| Utilizări |
Zero2Produsele sunt riguros degazate cu gaz inert extrem de pur, care furnizează solvenți și soluții (anhidru, dacă este specificat) cu conținut foarte scăzut de oxigen rezidual. |
| Utilizări |
2-Metiltetrahidrofuranul poate fi utilizat ca solvent pentru sinteza fosfatidilserinei.
Poate fi folosit ca solvent alternativ la:DMSO (dimetil sulfoxid) sau MTBE (eter metil terțiar butilic) în reacțiile de formare a legăturii CC catalizate de enzima lază.
THF în reacția dintre reactivii Grignard și compușii carbonilici.
Clorura de metilen în unele reacții bifazate.
|
| Descriere generala |
Acest produs este bioregenerabil și astfel se aliniază cu „Solvenți și auxiliari mai siguri” și „Utilizarea materiilor prime regenerabile”.
2-Metiltetrahidrofuranul (2-MTHF), un 2-tetrahdrofuran substituit cu metil, este un solvent derivat din biomasă. Este o alternativă potențială mai ecologică a solvenților pentru sinteza organică. Prezintă rezistență la reducerea cu litiu, făcându-l un candidat promițător ca electroliți în bateriile cu litiu. Polaritatea sa și puterea bazei Lewis sunt intermediare între tetrahidrofuran (THF) și dietil eter. Reacția de deschidere a inelului a 2-MTHF a fost studiată folosind clorura acidă și iodură pentru a forma cloruri secundare și, respectiv, ioduri primare. La depozitarea pe termen lung, tetrahidrofuranul formează peroxizi organici. Acest proces poate fi suprimat prin adăugarea de hidroxitoluen butilat (BHT) ca stabilizator. BHT elimină radicalii liberi necesari pentru formarea peroxidului. |
| pericol |
Risc de incendiu inflamabil, periculos. |
| Inflamabilitate și explozibilitate |
Foarte inflamabil |
| Expunere posibilă |
Folosit ca intermediar chimic și ca solvent. |
| Prim ajutor |
Dacă această substanță chimică intră în ochi, îndepărtați imediat orice lentile de contact și irigați imediat timp de cel puțin 15 minute, ridicând ocazional pleoapele superioare și inferioare. Solicitați imediat asistență medicală. Dacă această substanță chimică intră în contact cu pielea, îndepărtați îmbrăcămintea contaminată și spălați imediat cu apă și săpun. Solicitați imediat asistență medicală. Dacă această substanță chimică a fost inhalată, îndepărtați de la expunere, începeți respirația de salvare (folosind măsuri de precauție universale, inclusiv mască de resuscitare) dacă respirația s-a oprit și RCP dacă acțiunea inimii a încetat. Transferați prompt la o unitate medicală. Când această substanță chimică a fost înghițită, solicitați asistență medicală. Dați cantități mari de apă și induceți voma. Nu faceți o persoană inconștientă să vomite. |
| depozitare |
Cod de culoare-roșu: Pericol de inflamabilitate: Depozitați într-o zonă de depozitare a lichidelor inflamabile sau într-un dulap aprobat, departe de surse de aprindere și materiale corozive și reactive. Înainte de a lucra cu metiltetrahidrofuran, trebuie să vă instruiți cu privire la manipularea și depozitarea corespunzătoare. A se păstra în recipiente bine închise, într-o zonă răcoroasă, bine ventilată. Acolo unde este posibil, pompați automat lichidul din butoaie sau din alte recipiente de depozitare în recipientele de procesare. Tamburele trebuie să fie echipate cu supape cu auto-închidere, butoane de vid de presiune și dispozitive de oprire a flăcării. Utilizați numai unelte și echipamente care nu produc scântei, mai ales când deschideți și închideți recipientele cu această substanță chimică. Oriunde este folosită, manipulată, fabricată sau depozitată această substanță chimică, utilizați echipamente și fitinguri electrice rezistente la explozie. |
| Transport |
Metiltetrahidrofuranul necesită o etichetă de expediere de „LICHID INFLAMABIL”. Se încadrează în clasa de pericol 3 și grupa de ambalare II. |
| Metode de purificare |
Impuritățile probabile sunt {{0}}metilfuranul, metildihidrofuranii și hidrochinona (stabilizator, care este îndepărtat prin distilare la presiuni reduse). Se spală cu NaOH apos 10%, se usucă, se distilează în vid din CaH2, se trece prin alumină proaspăt activată sub azot și se refluxează peste sodiu metalic sub vid. Păstrați-l peste sodiu. [Ling & Kevan J Phys Chem 80 592 1976.] Distilați-l din sodiu sub vid și depozitați-l cu aliaj de sodiu-potasiu (acest tratament elimină apa și previne formarea peroxizilor). Alternativ, poate fi eliberat de peroxizi prin tratare cu sulfat feros și bisulfat de sodiu, apoi KOH solid, urmat de uscare cu și distilare din, sodiu sau site moleculare de tip 4A sub argon. Poate fi dificil să eliminați *benzenul dacă este prezent ca impuritate (poate fi detectat cu ușurință prin absorbția sa ultravioletă în regiunea 249-268nm). [Ichikawa & Yoshida J Phys Chem 88 3199 1984.] De asemenea, a fost purificat prin percolare prin Al2O3 și fracțiune de colectare fracționată b 79.5-80o. După degazare, materialul este distilat pe site moleculare degazate, apoi distilat pe antracen și o oglindă de sodiu. Solventul este apoi distilat din soluția verde pe oglindă de potasiu sau aliaj de sodiu-potasiu, din care este distilat din nou. [Mohammad & Kosower J Am Chem Soc 93 2713 1971.] Ar trebui păstrat în prezența a 0,1% hidrochinonă sau 2,6-di-tert-butil-p-crezol ca stabilizator. Enantiomerul R(+) are b 78-80o/atm și [ ]D +27.5o (pură), iar enantiomerul S(-) are b 86o/atm și [ ] D -27,0o (îngrijit) [Iffland & Davis J Org Chem 42 4150 1977, Gagnaire & Butt Bull Soc Chim Fr 312 1961, Beilstein 17 III/IV 60, 17/1 V 78.] VAPORI nocivi. |
| Incompatibilități |
Oxidanții puternici pot provoca incendii și explozii |
| |
| 2-Produse și materii prime pentru prepararea metiltetrahidrofuranului |
| Materii prime |
Palladium chloride-->2-Methylfuran-->3-Acetyl-1-propanol-->PALLADIUM-CATALYSTS-->Furfuryl acetate-->Tetrahydrofurfuryl alcohol-->Furfural-->2,5-DIMETHYLTETRAHYDROFURAN-->1,4-PENTANEDIOL-->2-Methyltetrahydropyran-->Hexane-->2-(ETHOXYMETHYL)FURAN-->PENTIL VALERAT |
| Produse de preparare |
3-Acetyl-1-propanol-->1,4-Dibromopentane-->TRANS-1,3-PENTADIENE-->3-METILTETRAHIDROFURAN |
|
