| Proprietăți chimice |
pulbere cristalină granulară de culoare albă până la aproape albă. insolubil în apă, solubil în etanol și eter. solubil în alcali. |
| Utilizări |
Adsorbția biospecifică a anhidrazei carbonice la monostraturi auto-asamblate de alcanetiolați care prezintă grupări benzensulfonamide pe aur. Legarea biospecifică a anhidrazei carbonice la sams mixte care prezintă liganzi de benzensulfonamidă a condus la un sistem model pentru studierea efectelor sterice laterale. Modificările benzensulfonamidei la c-7 ciprofloxacinei își schimbă ținta principală instreptococcus pneumoniae de la topoizomeraza iv la girază. Substituțiile polare în inelul benzensulfonamidic al celecoxibului oferă o clasă 1,5-diarilpirazol puternică de inhibitori ai COX-2. |
| Utilizări |
Benzensulfonamida a fost folosită pentru a dezvolta metoda analitică pentru determinarea simultană a contaminanților de benzotriazol, benzotiazol și benzensulfonamidă în apele de mediu. |
| Pregătirea |
Benzensulfonamida se obține prin aminarea clorurii de benzensulfonil. |
| Definiție |
ChEBI: Benzensulfonamida este o sulfonamidă. |
| Aplicație |
Benzensulfonamidele servesc ca intermediari în producția de polisulfonamide, care sunt utilizate ca agenți de bronzare și materiale plastice. N-alchilamidele acizilor benzensulfonic și tolue-nesulfonic pot fi utilizate ca plastifianți. Aminobenzensulfonamidele și diarildisulfonilaminele cu grupări amino servesc ca intermediari în producerea coloranților azoici. |
| Referință(e) de sinteză |
Litere tetraedrice, 35, p. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Sinteză, p. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Activitate biologică |
benzensulfonamida, amida acidului benzensulfonic, a fost folosită pentru a produce diferiți derivați, în special cei utilizați ca intermediari în sinteza fotochimicelor, coloranților, dezinfectanților, precum și a produselor farmaceutice. |
| Acțiuni biochimice/fiziol |
Benzensulfonamida este un inhibitor al anhidrazei carbonice umane B. Derivații de benzensulfonamide sunt eficienți în tratamentul bolilor proliferative precum cancerul. Este folosit în sinteza coloranților, fotochimicelor și dezinfectanților. |
| Profil de siguranță |
Moderat toxic prin ingestie si cai intraperitoneale. Atunci când este încălzit până la descompunere, se formează vapori foarte toxici de SOx și NOx. |
| in vitro |
într-un studiu anterior, o serie de n-aril- -alanină și diazo-derivați ai benzensulfonamidei au fost proiectați, sintetizați și afinitățile lor de legare la anhidrazele carbonice (ca) i, ii, vi, vii, xii și xiii a fost investigat prin utilizarea calorimetriei de titrare izotermă și a testului de schimbare termică fluorescentă. rezultatele au indicat că 4-diazobenzensulfonamidele substituite s-au dovedit a fi cei mai puternici lianți ca dintre derivații sintetizați. în plus, majoritatea derivaților n-aril- -alaninei au avut o afinitate mai bună pentru ca ii, în timp ce diazobenzensulfonamidele au prezentat afinități nanomolare față de izoenzima ca i. în plus, datele cristalografice cu raze X au arătat modurile de legare ale ambelor grupuri derivate [1]. |
| in vivo |
în modelul cpe de șobolan, cel mai mare derivat de indol de benzensulfonamidă la 10 mg/kg în formula mc/tw a arătat eficacitate orală. în plus, acest compus, atunci când a fost administrat într-o altă formulare preferată, minimă în același model in vivo, a demonstrat o eficacitate orală superioară față de calea fenilmetan sulfonamidă de plumb-196025 administrată oral într-o formulare pe bază de lipide. în plus, acest derivat de indol de benzensulfonamidă a fost, de asemenea, eficient pe cale orală la 1 mg/kg prin atenuarea atât a larului cât și a ahr asociat la carbacol aerosolizat la oile sensibilizate în mod natural, care au fost provocate prin căile respiratorii cu a. antigenul suum [2]. |
| Proprietăți și aplicații |
Benzensulfonamidele sunt compuși incolori, ușor de cristalizat, cu puncte de topire definite și solubilitate slabă în apă. Prin urmare, ele sunt potrivite pentru caracterizarea acizilor sulfonici (prin clorurile de sulfonil) și a aminelor primare și secundare și pentru separarea amestecurilor de amine (metoda Hinsberg). Benzensulfonamidele sunt acizi slabi și formează săruri cu baze. Sunt stabili termic și foarte greu de hidrolizat cu alcalii; cu toate acestea, sunt mai ușor hidrolizați cu acizi minerali. În acid sulfuric concentrat, nitritul de sodiu îi împarte în acizi sulfonici și azot. Atomii de hidrogen legați de azot pot fi substituiți. |
| referințe |
[1] rutkauskas k și colab. 4-benzensulfonamidele amino-substituite ca inhibitori ai anhidrazelor carbonice umane. molecule. 28 oct 2014;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. Inhibitori de benzensulfonamidă indol ai fosfolipazei citosolice a2: optimizarea potenței in vitro și a farmacocineticii șobolanului pentru eficacitatea orală. chimie bioorganică și medicinală. 2008 16(3), 1345-1358. |
