| Proprietăți chimice |
Alcoolul tetrahidrofurfurilic este un lichid higroscopic incolor până la galben deschis, care are un miros slab, cald, uleios, caramelic, cu o aromă asemănătoare cafelei și alunelor la niveluri foarte scăzute (0,03 până la 1 ppm). Miscibil cu apa, etanol, eter, acetona, cloroform si benzen, insolubil in hidrocarburi parafinate. Are o istorie extinsă de utilizare ca solvent extrem de versatil, de înaltă puritate. |
| Apariția |
Raportat găsit în shoyu (hidrolizat de soia fermentat), cafea și mango proaspăt. |
| Utilizări |
Alcoolul tetrahidrofurfurilic este utilizat pe scară largă în diverse industrii ca solvent de înaltă puritate, miscibil cu apă și ca intermediar chimic. A fost folosit ca solvent pentru rășini vinilice; vopsele pentru piele; cauciuc clor; esteri de celuloză; balsam cu solvent pentru nailon; uleiuri vegetale; agent de cuplare; sinteza organica. |
| Definiție |
ChEBI: alcoolul tetrahidrofurfurilic este un alcool primar care este metanol în care unul dintre hidrogenii grupării metil a fost înlocuit cu o grupare tetrahidrofuran-2-il. Are rol de solvent protic. Este un alcool primar și un membru al oxolanilor. |
| Aplicație |
Alcoolul tetrahidrofurfurilic (THFA) este în general privit ca un solvent „verde” în aplicații industriale. THFA este un solvent biodegradabil, cu costuri reduse, utilizat în principal ca diluant reactiv pentru rășini epoxidice și este un solvent bun pentru multe dintre substanțele curative și catalizatorii utilizați în formulările epoxidice. De asemenea, este utilizat în următoarele aplicații:
Alcoolul tetrahidrofurfurilic suferă hidrogenoliză chemoselective catalizată de Rh/SiO2 modificat cu specii ReOx pentru a produce 1,5-pentandiol. Acesta suferă o reacție de adiție de tip Michael mediată de lantan cu maleat pentru a forma acid alcoxibutandioic.
Alcoolul tetrahidrofurfurilic a fost utilizat ca solvent de potrivire a indicelui de refracție pentru a asigura suspensia sferă tare a particulelor de silice pentru măsurători reologice.
Alcoolul tetrahidrofurfurilic poate fi utilizat ca standard de referință analitic pentru cuantificarea analitului la șobolani și a aromei de fum din coajă de orez folosind tehnici de cromatografie. |
| Pregătirea |
Alcoolul tetrahidrofurfurilic este produs prin reducerea catalitică a furfuralului cu Raney-Ni; tot prin hidrogenarea distructivă a ligninei. |
| Descriere generala |
Alcoolul tetrahidrofurfurilic apare ca un lichid limpede, incolor, cu un miros ușor. Vaporii sunt mai grei decât aerul. |
| Reacții cu aer și apă |
Mai dens decât apa și solubil în apă. |
| Profil de reactivitate |
Bromura de acetil reacționează violent cu alcoolii sau apa [Merck ed. a 11-a. 1989]. Amestecurile de alcooli cu acid sulfuric concentrat și peroxid de hidrogen puternic pot provoca explozii. Exemplu: va avea loc o explozie dacă se adaugă dimetilbenzilcarbinol la peroxid de hidrogen 90%, apoi se acidulează cu acid sulfuric concentrat. Amestecuri de alcool etilic cu peroxid de hidrogen concentrat formează explozivi puternici. Amestecurile de peroxid de hidrogen și alcool 1-fenil-2-metilpropilic tind să explodeze dacă sunt acidulate cu acid sulfuric 70% [Chem. ing. Stiri 45(43):73. 1967; J, Org. Chim. 28:1893. 1963]. Hipocloriții de alchil sunt explozivi violent. Ele sunt ușor obținute prin reacția acidului hipocloros și a alcoolilor fie în soluție apoasă, fie în soluții mixte apoase-tetraclorură de carbon. Clorul plus alcooli ar produce în mod similar hipocloriți de alchil. Se descompun la frig și explodează la expunerea la lumina soarelui sau la căldură. Hipocloriții terțiari sunt mai puțin instabili decât hipocloriții secundari sau primari [NFPA 491 M 1991]. Reacțiile catalizate pe bază de izocianați cu alcooli trebuie efectuate în solvenți inerți. Astfel de reacții în absența solvenților apar adesea cu violență explozivă [Wischmeyer 1969]. |
| Pericol pentru sanatate |
Inhalarea sau contactul cu materialul poate irita sau arde pielea și ochii. Incendiul poate produce gaze iritante, corozive și/sau toxice. Vaporii pot provoca amețeli sau sufocare. Scurgerea din controlul incendiului sau apa de diluare poate cauza poluare. |
| Inflamabilitate și explozibilitate |
Neclasificat |
| Carcinogenitate |
Tetrahidro-2-furanmetanolul nu a fost mutagen pentru tulpinile de S. typhimurium TA100, TA1535, TA1537 sau TA98 într-un test de mutație genetică in vitro sau pentru E. coliWP2uvrA/pKM101 cu sau fără activare metabolică. Nu au fost observate aberații cromozomiale sau polipoidie atunci când a fost adăugat tetrahidro-2-furanmetanol la celulele pulmonare de hamster chinezesc cultivate cu sau fără activare metabolică. |
