| Descriere |
1-Octanolul (111-87-5) este un lichid incolor și transparent cu formula chimică C8H18O. Este un alcool gras format dintr-un lanț liniar, saturat de opt atomi de carbon. Deși 1-Octanolul nu este foarte solubil în apă, se poate dizolva cu ușurință în alcool, eter și cloroform. Acest compus este utilizat în mod obișnuit ca materie primă în producția de parfumuri, octanal, acid octanoic și esterii săi. De asemenea, funcționează ca solvent, antispumant și aditiv pentru ulei lubrifiant. În special, 1-Octanolul prezintă un nivel scăzut de toxicitate, dar poate fi iritant pentru piele și ochi. Cu toate acestea, este considerat sigur de utilizat în condiții normale datorită presiunii scăzute a vaporilor. |
| Proprietăți chimice |
1-Octanolul are un miros proaspăt, de trandafir portocaliu, destul de dulce și un gust uleios, dulce, ușor erbaceu. |
| Apariția |
Raportat ca apare frecvent în uleiurile esențiale ca un ester; alcoolul liber a fost găsit în uleiurile esențiale de ceai verde, grapefruit, portocală California, Andropogon intermedius, Heracleum villosum, frunze de violetă, Anethum graveolens și portocală amară. De asemenea, raportate în peste 200 de alimente și băuturi, inclusiv uleiuri și sucuri de mere, caise, banane, coajă de citrice, multe fructe de pădure, guava, struguri, pepene galben, papaya, piersici, pere, sparanghel, guli-rabe, praz, mazăre, roșii, cartofi, cuișoare, ghimbir, muștar, ulei de mentă, pâine de grâu, multe brânzeturi, ou fiert, unt, lapte, pește, carne, bere, rom, whisky, coniac, cidru, sherry, vinuri din struguri, cacao, ceai, nuci, miere, soia, nucă de cocos , fructul pasiunii, măsline, avocado, prune, măr trandafir, fasole, ciuperci, fructe stelate, bere bantu, semințe de susan, conopidă, broccoli, tamarind, țuică de fructe, smochin, cardamom, semințe și frunze de coriandru, orez, gutui, lichi, mărar , leuștean, porumb dulce, ulei de porumb, malț, kiwi, loquat, vanilie Bourbon, salvie, stridii, raci, scoici și gutui chinezești. |
| Utilizări |
1-Octanolul este folosit ca precursor pentru prepararea esterilor, care este folosit în parfumuri și arome. Este folosit ca aditiv alimentar, agent antispumant și emulgator în emulsii antirugină. Este implicat pe scară largă în industria chimică pentru sinteza etoxilaților, alchilsulfaților și etersulfaților. Este folosit ca solvent în vopsele, lacuri, ceară și acoperiri de suprafață și este implicat în principal în chimia agricolă pentru a inhiba creșterea excesivă a plantelor de tutun. |
| Pregătirea |
1-Octanolul poate fi preparat prin reducerea unor esteri caprilici, cum ar fi caprilatul de metil, cu etoxid de sodiu. |
| Metode de producție |
1-Octanolul este produs comercial prin reducerea cu sodiu sau hidrogenarea catalitică la presiune înaltă a esterilor acidului caprilic natural sau prin oligomerizarea etilenei folosind tehnologia aluminiului alchil. |
| Definiţie |
ChEBI: Octan-1-ol este un octanol care poartă grupa hidroxi la poziția 1. Are rol de metabolit al plantelor. Este un octanol și un alcool primar. |
| Aplicație |
1-octanolul este utilizat în principal în producția de plastifiant, extractant și stabilizator și ca intermediar al solventului și al parfumului. În domeniul plastifianților, 1-octanolul se referă în general la 2-etilhexanol, care este o materie primă în vrac de un milion de tone și este mult mai valoroasă decât n-octanolul în industrie. Octanolul în sine este folosit și ca condiment, amestecând trandafiri, crini și alte parfumuri de flori ca aromă de săpun. Acest produs este un condiment comestibil care poate fi utilizat în conformitate cu GB2760-86 chinez. Folosit în principal pentru a face arome de nucă de cocos, ananas, piersici, ciocolată și citrice. |
| Valorile pragului de aromă |
Detecție: 42 până la 480 ppb |
| Valorile pragului gustativ |
Caracteristici gustative la 2 ppm: ceros, verde, citrice, portocale și aldehidice cu o nuanță de fructe. |
| Referință(e) de sinteză |
Buletinul de Chimie și Farmaceutică, 38, p. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
Litere tetraedrice, 23, p. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Descriere generală |
Un lichid limpede, incolor, cu un miros aromat penetrant. Insolubil în apă și plutește pe apă. Vaporii mai grei decât aerul. Vaporii pot irita ochii, nasul și sistemul respirator. |
| Reacții cu aer și apă |
Insolubil în apă. |
| Profil de reactivitate |
Atacă materialele plastice [Handling Chemicals Safely 1980. p. 236]. Bromura de acetil reacţionează violent cu alcoolii sau apa [Merck ed. a 11-a. 1989]. Amestecurile de alcooli cu acid sulfuric concentrat și peroxid de hidrogen puternic pot provoca explozii. Exemplu: va avea loc o explozie dacă se adaugă dimetilbenzilcarbinol la peroxid de hidrogen 90% apoi se acidulează cu acid sulfuric concentrat. Amestecuri de alcool etilic cu peroxid de hidrogen concentrat formează explozivi puternici. Amestecurile de peroxid de hidrogen și alcool 1-fenil-2-metilpropilic tind să explodeze dacă sunt acidulate cu acid sulfuric 70% [Chem. ing. Stiri 45(43):73. 1967; J, Org. Chim. 28:1893. 1963]. Hipocloriții de alchil sunt explozivi violent. Ele sunt ușor obținute prin reacția acidului hipocloros și alcoolilor fie în soluție apoasă, fie în soluții mixte de tetraclorură de carbon apoasă. Clorul plus alcoolii ar produce în mod similar hipocloriți de alchil. Se descompun la frig și explodează la expunerea la lumina soarelui sau la căldură. Hipocloriții terțiari sunt mai puțin instabili decât hipocloriții secundari sau primari [NFPA 491 M. 1991]. Reacțiile catalizate pe bază de izocianați cu alcooli trebuie efectuate în solvenți inerți. Astfel de reacții în absența solvenților apar adesea cu violență explozivă [Wischmeyer 1969]. |
| Pericol pentru sănătate |
Irită pielea și ochii. |
| Inflamabilitate și explozibilitate |
Neclasificat |
| Acțiuni biochimice/fiziol |
Blochează canalele Ca2+ de tip T |
| Profil de siguranță |
Otrava pe cale intravenoasa. Moderat toxic prin ingestie. Date de mutație raportate. Un iritant pentru piele. Lichid combustibil atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa cu materiale oxidante. Pentru a lupta împotriva incendiului, utilizați spumă de apă, ceață, spumă de alcool, substanță chimică uscată, CO2. Vezi și ALCOOLI. |
| Sinteză |
1-octanolul există în uleiuri esențiale, cum ar fi portocala amară, grapefruit, portocala dulce, ceaiul verde și frunzele de violetă în stare liberă sau în acetat, butirat și izovalerat. În producția industrială, octanalul poate fi redus sau preparat prin utilizarea acidului octanoic în uleiul de cocos. Poate fi preparat și prin sinteza carbonilului cu heptenă-1 ca materie primă. HEPTENUL, monoxidul de carbon și hidrogenul formează aldehidă în prezența sării de cobalt la gradul 150-170 și presiune mare de 20-30Mpa. După îndepărtarea cobaltului, HEPTENUL este hidrogenat la alcool primar sub presiune cu catalizator de nichel. Această metodă are tehnologie de producție matură în străinătate. |
| Carcinogenitate |
Nu a existat nicio dovadă de tumori în studiul de screening pentru cancerul de adenom pulmonar în care șoarecii au fost injectați intraperitoneal cu 100 și 500 mg/kg 1- octanol de trei ori pe săptămână timp de 8 săptămâni. Acest test nu a fost validat ca un screening de încredere pentru cancer.
1-Octanolul este un promotor slab al tumorii pielii atunci când este aplicat de trei ori pe săptămână timp de 60 de săptămâni pe pielea de șoareci care a fost inițiată cu dimetilbenz[a]antracen. |
| Metabolism |
Alcoolii alifatici primari suferă două reacții generale in vivo, și anume oxidarea la acizi carboxilici și conjugarea directă cu acidul glucuronic. Prima reacție are loc cu formarea intermediară a unei aldehide, iar acidul carboxilic din aceasta poate fi fie oxidat complet la dioxid de carbon, fie excretat ca atare sau combinat cu acid glucuronic sub formă de ester glucuronid. Măsura în care un alcool suferă cea de-a doua reacție, adică conjugarea directă cu un eter glucuronid, pare să depindă de viteza primei reacții, pentru alcoolii care sunt oxidați rapid formează foarte puțin eter glucuronid, dacă nu sunt administrați în doze mari (Williams, 1959). ). |
| Metode de purificare |
Se distilează fracționat sub presiune redusă. Se usucă cu sodiu și din nou se distilează fracționat sau se refluxează cu anhidridă borică și se re-distilează (b 195-205o/5mm), distilatul fiind neutralizat cu NaOH și din nou distilat fracționat. De asemenea, purificați-l prin distilare din nichel Raney și prin GLC preparativă. [Beilstein 1 IV 1756.] |
