| Descriere |
Acidul sorbic, cunoscut și sub denumirea de acid din ceai de plante, 2,4-acid hexadienoic, 2-propenil acrilic, cu formula moleculară C6H8O2, este un aditiv alimentar care are efecte inhibitoare asupra multor ciuperci, cum ar fi drojdia și mucegaiul . De asemenea, este utilizat în hrana animalelor, cosmetice, produse farmaceutice, materiale de ambalare și aditivi de cauciuc. |
| Proprietăți chimice |
(E,E)-2,4-Acidul hexadienoic are un miros caracteristic. |
| Proprietăți chimice |
Solid alb, cristalin. Puțin solubil în apă și mulți solvenți organici. Combustibil. |
| Istorie |
Acidul sorbic este un solid cristalin alb izolat pentru prima dată în 1859 prin hidroliza uleiului distilat din boabe de frasin de munte necoapte. Numele este derivat din termenul științific pentru arborele rowan, Sorbus aucuparia Linne, care este planta părinte a frasinului de munte. Acidul sorbic a fost sintetizat pentru prima dată în 1900. Interesul pentru acest compus a fost minim până când cercetătorii independenți, E. Mueller din Germania și CM Gooding din Statele Unite, au descoperit efectul său antimicrobian în 1939 și, respectiv, 1940. Interesul timpuriu pentru fabricarea acidului sorbic s-a centrat pe utilizarea acestuia ca înlocuitor al uleiului de tung, când rezervele de ulei de tung au fost reduse în Statele Unite în timpul celui de-al Doilea Război Mondial. Costurile ridicate de producție au interzis utilizarea extinsă până la aprobarea sa ca conservant alimentar în 1953. Acidul sorbic este utilizat pe scară largă în alimente cu un pH de 6,5 sau mai mic, unde controlul bacteriilor, mucegaiurilor și drojdiilor este esențial pentru obținerea unei durate de depozitare sigure și economice. |
| Utilizări |
acidul sorbic este un conservant cu spectru larg, netoxic, împotriva mucegaiurilor și drojdiilor, cu potențial de sensibilizare moderat în produsele cosmetice fără îndoială. Este utilizat în concentrații de 0,1 până la 0,3 procente, iar activitatea sa depinde de pH-ul formulării. Acidul sorbic este folosit ca înlocuitor al glicerinei în emulsii, unguente și diferite creme cosmetice. Este obținut din fructele de pădure ale copacului cunoscut în mod obișnuit sub numele de frasin de munte și rowan și poate fi produs și sintetic. Acidul sorbic poate provoca iritații. |
| Utilizări |
Acidul sorbic este un conservant eficient împotriva drojdiilor și mucegaiurilor. este eficient într-un interval larg de ph până la ph 6,5, fiind ineficient peste ph 7.0. este o pulbere albă, care curge liber, care este ușor solubilă în apă, cu o solubilitate de 0,16 g în 100 ml de apă la 20 de grade c. solubilitatea sa în apă crește odată cu creșterea temperaturilor, deși nu este recomandat în alimentele care sunt pasteurizate deoarece se descompune la temperaturi ridicate. sărurile sunt sorbat de potasiu, calciu și sodiu. este folosit în brânză, jeleu, băuturi, sirop și murături. nivelurile de utilizare tipice variază de la 0,05 la 0,10%. |
| Utilizări |
Acidul sorbic este un compus organic natural izolat mai întâi din fructele de pădure necoapte. Acidul sorbic a fost folosit ca conservant alimentar și ca inhibitor al bacteriilor Clostridium Botulinum în produsele din carne pentru a reduce cantitatea de nitriți care produc nitroamine cancerigene. |
| Utilizări |
Inhibitor de mucegai și drojdie. Agent fungistatic pentru alimente, în special brânzeturi. Pentru a îmbunătăți caracteristicile uleiurilor uscate. În acoperiri de tip alchid pentru îmbunătățirea luciului. Pentru a îmbunătăți caracteristicile de frezare ale cauciucului rece. Vezi și Sorbat de potasiu. |
| Definiție |
ChEBI: Un acid sorbic având legături trans-duble la pozițiile 2 și 4; un conservant alimentar care poate induce vasodilatație cutanată și usturime la aplicarea topică la om. Este cel mai stabil termodinamic dintre cei patru izomeri geometri posibili, precum și cel cu cea mai mare activitate antimicrobiană. |
| Reacții |
Reactivitatea chimică a acidului sorbic este determinată de legăturile duble conjugate și de gruparea carboxil.
Acidul sorbic este bromurat mai repede decât alți acizi olefinici. Reacția cu acid clorhidric dă predominant acid 5-cloro-3-hexenoic. Reacțiile cu aminele la temperaturi ridicate sub presiune duc la amestecuri de dehidro-2-piperidinone. Din acid sorbic și fier tricarbonil se formează un complex cristalin galben. O coordonare similară are loc și în prezența altor metale di- și trivalente. Reducerea legăturilor duble poate produce diverse amestecuri de acid hexenoic. |
| Producția biotehnologică |
Astăzi, acidul sorbic este produs exclusiv prin sinteză chimică. Cu toate acestea, fermentația și sinteza chimică ar putea fi combinate pentru a dezvolta o nouă cale de producție a acidului sorbic. Într-o primă etapă, glucoza ar fi transformată în lactonă a acidului triacetic prin fermentare. S-a demonstrat că lactona acidului triacetic poate fi produsă de tulpinile de E. coli și S. cerevisiae modificate genetic. După o separare din bulionul de fermentație, lactona acidului triacetic va fi transformată în sorbat de butii într-un sistem catalizator în mai multe etape (cataliză-hidrogenare și cataliza acidă solidă). Apoi, sorbatul de butii va fi purificat și hidrolizat la acid sorbic. Sunt analizate diferite scenarii pentru a evalua fezabilitatea economică a unui astfel de proces de producție. |
| Referință(e) de sinteză |
Scrisori de chimie, 10, p. 1289, 1981
Sinteze organice, col. Vol. 3, p. 783, 1955
Litere tetraedrice, 22, p. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Descriere generala |
Pulbere albă sau cristale. Punct de topire 134,5 grade. Gust ușor acid și astringent, cu miros slab. |
| Reacții cu aer și apă |
Solubil în apă fierbinte [Manual de chimie și fizică]. Poate fi sensibil la expunerea la aer și căldură. Praful poate deveni exploziv, în special atunci când este amestecat cu inițiatori de radicali liberi sau agenți oxidanți. . |
| Profil de reactivitate |
Acidul sorbic se poate decolora la expunerea la lumină. Poate reacționa cu agenții oxidanți. De asemenea, incompatibil cu baze și agenți reducători. Praful poate deveni exploziv, în special atunci când este amestecat cu inițiatori de radicali liberi sau agenți oxidanți. |
| Pericol de foc |
Acidul sorbic este combustibil. |
| Acțiuni biochimice/fiziol |
Acidul sorbic poate fi utilizat pentru a inhiba enzimele sulfhidril bacteriene, drojdie și fungice prin inhibarea absorbției de aminoacizi. |
| Toxicologie |
Acidul sorbic și sărurile sale au activitate cu spectru larg împotriva drojdiei și mucegaiurilor, dar sunt mai puțin active împotriva bacteriilor. Acțiunea antimicrobiană a acidului sorbic a fost descoperită independent în Statele Unite și Germania în 1939, iar de la mijlocul-1950sorbații au fost din ce în ce mai folosiți ca conservanți. Sorbații s-au găsit în general superioare benzoatului pentru conservarea margarinei, peștelui, brânzei, pâinii și prăjiturii. Acidul sorbic și sărurile sale de potasiu sunt folosite în concentrații scăzute pentru a controla creșterea mucegaiului și a drojdiei în produsele din brânzeturi, unele produse din pește și carne, fructe proaspete, legume, băuturi din fructe, alimente coapte, murături și vinuri. Acidul sorbic este practic netoxic. Tabelul 10.4 prezintă toxicitatea acută a acidului sorbic și a sării sale de potasiu. Studiile pe animale nu au arătat probleme evidente în testele efectuate cu doze mari pentru perioade mai lungi de timp. Când acidul sorbic (40 mg/kg/zi) a fost injectat direct în stomacul șoarecilor masculi și femele timp de 20 de luni, nu au fost observate diferențe în ratele de supraviețuire, ratele de creștere sau apetitul între șoarecii injectați și martor. Când doza a fost crescută la 80 mg/kg/zi timp de trei luni suplimentare, s-a observat totuși o oarecare inhibare a creșterii. Când sorbat de potasiu (1 și 2% în furaj) a fost hrănit câinilor timp de trei luni, nu au fost observate anomalii patologice. Aceste dovezi indică faptul că toxicitatea subacută a acidului sorbic este neglijabilă.
Ca aditiv alimentar relativ nou, sorbatul a fost supus unor cerințe stricte de testare a toxicității. Poate fi cel mai intens studiat dintre toți conservanții chimici pentru alimente. În studiile de hrănire de 90-zi la șobolani și câini și într-un studiu de hrănire pe tot parcursul vieții la șobolani, un nivel alimentar de 5% de sorbați nu a produs efecte adverse observabile. Cu toate acestea, la un nivel alimentar de 10% într-un studiu de hrănire de 120- zile, șobolanii au prezentat o creștere crescută și o greutate crescută a ficatului. Acest lucru a fost atribuit valorii calorice a sorbatului la aceste niveluri alimentare ridicate, deoarece poate acționa ca un substrat pentru metabolismul catabolic normal la mamifere. Sorbații nu sunt mutageni sau tumorigeni și, după cum sa menționat anterior, nu a fost observată nicio toxicitate pentru reproducere. |
| Profil de siguranță |
Moderat toxic pe căi intraperitoneale și subcutanate. Usor toxic prin ingestie. Efecte reproductive experimentale. Un iritant sever al pielii uman și experimental. Carcinogen discutabil cu date experimentale tumorigene. Date de mutație raportate. Combustibil atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa cu materiale oxidante. Pentru a lupta împotriva focului, folosiți apă. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acre și vapori iritanti. |
| Carcinogenitate |
Șobolanii Wistar (șase masculi) cărora li sa administrat injecții subcutanate cu 2 mg acid sorbic, în 0,5 ml ulei de arahide de două ori pe săptămână, timp de 65 de săptămâni, au dezvoltat sarcoame locale . Prima tumoare a fost observată la 82 de săptămâni. Descoperiri similare au fost observate și în studiile ulterioare. Cu toate acestea, șase șobolani Wistar menținuți pe apă de băut care conține 10 mg de acid sorbic/100 ml apă de băut timp de 64 de săptămâni nu au dezvoltat tumori. Tumori, de asemenea, nu au fost observate la șobolanii Wistar (50 de fiecare sex) la diete care au conținut 40 mg/kg/zi de acid sorbic timp de 18 luni sau la 25 de șoareci albi masculi și femele încrucișați după administrarea a 40 mg/kg/zi pentru 17 luni.
Șoarecii hrăniți cu o dietă care conține 15% acid sorbic timp de 88 de săptămâni au prezentat o incidență ridicată a hepatomului. În plus, nivelul de glutation din ficatul șoarecilor care au ingerat 15% acid sorbic a scăzut la 40% din cantitatea găsită la martori după o perioadă de hrănire de 3-lună; acest nivel scăzut a fost menținut până la sfârșitul experimentelor la 12 luni. A existat o strânsă corelație între gradul de epuizare a nivelului de glutation din ficat și concentrația de acid sorbic adăugată în dietă. La aceeași tulpină de șoareci hrăniți cu o dietă care conține 15% acid sorbic timp de până la 6 luni, fracția acidă a unui extract eteric a prezentat o ușoară activitate mutagenă într-un test Ames cu Salmonella typhimurium TA98 în prezența unui ficat 9000- g supernatant. În consecință, hepatoamele care s-au dezvoltat la șoarecii hrăniți cu o dietă cu acid sorbic 15% au fost considerate a fi induse atât de epuizarea cronică a glutationului hepatic, cât și de producerea treptată a diverșilor promutageni în intestin, care au fost absorbiți și activați metabolic de către ficat. . |
| depozitare |
+4 grad |
| Metode de purificare |
Cristalizează acidul din apă. Uscați-l la aer sau într-un esicator peste P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
