Introducerea Produsului
| Siringaldehida Informații de bază |
| Prezentare generală Surse naturale Extracție și izolare Activitate biologică și aplicații Referințe |
| Numele produsului: | Siringaldehidă |
| Sinonime: | seringaaldehidă;Siringilaldehidă;3,5-Dimetoxi-4-hidroxibenzaldehidă~4-Hidroxi{-3,{5-dimetoxibenzaldehidă;Siringaldehidă ({4-Hidroxi 3,{{ 8}}dimetoxibenzaldehidă);SIRINGALDEHIDĂ 99%;Syringealdehide 98%;Siringaldehidă, 98+%;Siringaldehidă 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Categorii de produse: | Aldehide și derivați aromatici (substituit);Blocuri de construcție;Aldehide;Blocuri de construcție;C9;Compuși carbonilici;Sinteză chimică;Blocuri de construcție organice;bc0001 |
| Fișier Mol: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Proprietăți chimice ale siringaldehidei |
| Punct de topire | 110-113 grad (lit.) |
| Punct de fierbere | 192-193 grade 14 mm Hg(lit.) |
| densitate | 1.013 |
| indicele de refracție | 1,4500 (estimare) |
| FEMA | 4049|4-HIDROXI-3,5,-DIMETOXI BENZALDEHIDA |
| Fp | 192-193 grade /14 mm |
| temperatura de depozitare | A se păstra la loc întunecat, sigilat în uscat, la temperatura camerei |
| solubilitate | Cloroform, metanol (ușor) |
| formă | Pulbere cristalină |
| pka | 7,80±0,23 (Previzual) |
| culoare | galben-verde deschis până la maro |
| Miros | la 100,00 %. dulce din plastic lemnos tonka |
| Tipul de miros | verde |
| Solubilitatea apei | foarte putin solubil |
| Sensibil | Sensibil la aer |
| Merck | 14,9015 |
| Numărul JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilitate: | Higroscopic |
| LogP | 1.30 |
| Referință la baza de date CAS | 134-96-3(Referință la baza de date CAS) |
| Referință de chimie NIST | Benzaldehidă, 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-({134-96-3) |
| Sistemul de registru al substanțelor EPA | Siringaldehidă (134-96-3) |
| Informații de siguranță |
| Coduri de pericol | Xn,Xi |
| Declarații de risc | 22-36/37/38 |
| Declarații de siguranță | 26-37/39-36 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Notă de pericol | Iritant |
| TSCA | da |
| Cod HS | 29124900 |
| Informații MSDS |
| Furnizor | Limba |
|---|---|
| 3,5-Dimetoxi-4-hidroxibenzaldehidă | Engleză |
| SigmaAldrich | Engleză |
| ACROS | Engleză |
| ALFA | Engleză |
| Utilizarea și sinteza siringaldehidei |
| Prezentare generală | Siringaldehida este o aldehidă aromatică promițătoare care nu mai merită să rămână în obscuritate. Posedă proprietăți bioactive demne și, prin urmare, este utilizat în industria farmaceutică, alimentară, cosmetică, textilă, celulozei și hârtiei și chiar în aplicații de control biologic. În cea mai mare parte, se utilizează forma sintetică de siringaldehidă. Preocupările din ce în ce mai mari privind siguranța antioxidanților sintetici și efectele secundare nocive ale medicamentelor chimioterapeutice, împreună cu costurile ridicate ale acestora[1], au creat o nouă cale pentru dezvoltarea de antioxidanți, medicamente și aditivi alimentari mai ieftini, durabili și, cel mai important, naturali.[2]. Siringaldehida, un compus care se găsește doar într-o cantitate mică în natură, este considerată a fi o sursă promițătoare care corespunde cerințelor menționate mai sus. Siringaldehida sau 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehida, este un compus unic natural, cu caracteristici bioactive asortate, care aparține familiei aldehidelor fenolice. Siringaldehida este foarte asemănătoare ca structură cu omologul său infam, vanilina și are aplicații comparabile.[3]. Deși nu este la fel de bine comercializată ca vanilina, chimia siringaldehidei și manipularea acesteia apar destul de rapid, mai ales după descoperirea rolului său ca intermediar esențial al medicamentelor antibacteriene Trimetoprim, Bactrim și Biseptol.[4]. Bactrim sau Biseptol sunt combinații de Trimetoprim cu sulfametoxazol. Aceste medicamente sunt bactericide comune.  Figurați structura chimică a siringaldehidei |
| Surse naturale | O sursă naturală excelentă de siringaldehidă se află în pereții celulari ai plantelor. Fiind al doilea cel mai bogat biopolimer după celuloză, lignina oferă o aprovizionare continuă, regenerabilă și ieftină de siringaldehidă. Acest lucru este promițător, deoarece lignina este aruncată ca deșeu de către industria de prelucrare a pastei și este, de asemenea, un produs secundar major din procesul de conversie a biomasei în etanol.[5]. În ciuda faptului că soarta ligninei se termină la o rafinărie de biocombustibili[6], bogăția sa ascunsă poate fi extrasă înainte de conversia sa în materie primă de biomasă. Deși această practică nu este obișnuită pentru recuperarea siringaldehidei, ea se dezvoltă încet, deoarece produsele cu valoare adăugată din deșeuri oferă un viitor promițător. Ani de cercetări obositoare au dus la dezvoltarea și înțelegerea actuală a sintezei unității de siringil în plante. Lignina fiind un heteropolimer amorf, elucidarea căii sale de biosinteză nu este o sarcină ușoară. Pentru a aprecia complexitatea și diversitatea naturii și atributele ei unice, este vital să știm cum ia naștere unitatea de siringil în lignină. În plus, bio-originea acestui compus nu a fost revizuită în mod adecvat. Protolignina (lignina naturală) variază în componența moleculară de la plantă la plantă și chiar de la celulă la celulă[7]. Cercetările au demonstrat că mutanții Arabidopsis nu mai erau în poziție verticală, deoarece nu aveau fibre interfasciculare lignificate, oferind dovezi că lignina macro-metabolită este responsabilă pentru integritatea structurală a plantelor. De asemenea, lignina oferă plantelor un sistem vascular pentru transportul apei și substanțelor dizolvate[8]. Calea de biosinteză a protoligninei provine în primul rând din descoperirea și caracterizarea inovatoare a enzimelor care duc la sinteza de monolignoli ai alcoolilor pcumaril, coniferil și sinapilic, prin care formează unitățile hidroxifenil (H), guaiacil (G) și siringil (S). în lignină, respectiv. Aceste unități variază structural datorită gradelor diferite de substituenți metoxi[7]. Se știe că vasele de xilem din plante oferă atât suport mecanic, cât și conducerea apei. Aceste vase sunt compuse în principal din G-lignină și nu conțin S-lignină, deoarece genele enzimatice care codifică alcoolul sinapilic lipsesc în gimnosperme.[9]. Deoarece G-lignina lipsește în angiosperme, celulele specializate suplimentare denumite celule cu fibre oferă suportul mecanic atât de necesar.[10]. În mod fascinant, la angiosperme, aceste celule fibre sunt compuse în principal din S-lignină. Genele implicate în sinteza S-ligninei s-au dezvoltat mult mai târziu decât G-lignina, dând dovezi ale evoluției de la plantele de rasinoase (gimnosperme) la plantele de lemn de esență tare (angiosperme)[11]. În plus, diferite plante utilizate în mod obișnuit ca surse de lemn și culturi cu conținutul lor de lignină identificat. Aceste Slignine sunt sursa din care se poate obține siringaldehida atunci când materialele lignocelulozice suferă anumite reacții de oxidare. |
| Extracție și izolare | Procentul disponibil de precursori în structura ligninei determină strict formarea de compuși fenolici precum vanilina sau siringaldehida. Devine mai util în producerea de aldehide fenolice atunci când lignina este supusă la mai puține transformări sau tratamente chimice. Într-un studiu care a utilizat oxidarea ligninei, în care a fost inspectată influența originii ligninei, a stării de producție și a tipului de pretratare asupra randamentelor obținute de vanilină și siringaldehidă. Rezultatele au indicat o competiție între condensarea fragmentelor de lignină (fragmente de siringil și fragmente de guaiacil) și oxidarea ligninei în aldehide.[8]. S-a obținut un randament maxim de 14% pentru aldehidele fenolice totale (siringaldehidă + vanilină), pe baza oxidării nitrobenzenului folosind lignină precipitată din lichior negru kraft cu adaos de sare de calciu dizolvată în alcool solubil în apă. Într-un alt studiu, s-a obținut un randament de aproximativ 50 până la 59,7% siringaldehidă și vanilină în proporții egale din aldehidele fenolice totale prin oxidarea nitrobenzenului din lignina extrasă din paiele de orez.[7]. S-a raportat că siringaldehida este separată și analizată printr-un proces de recristalizare. Un studiu vechi[12]a utilizat procesul de recristalizare a produselor de oxidare a tulpinilor de porumb pe una dintre fracții folosind apă și a obținut siringaldehidă cu un punct de topire raportat de 110 până la 112 grade. S-a raportat, de asemenea, că oxidarea tulpinilor de porumb a produs 3,2% randamente brute și 2,6% produs siringaldehidă pur. Într-un studiu al compoziției siringaldehidei în monocotiledonatele și dicotiledonatele angiospermei[13], procesul de recristalizare a fost utilizat în purificarea sublimului de siringaldehidă. Acest studiu a raportat un randament de aldehide fenolice totale (vanilina si siringaldehida) in monocotiledonate intre 21 si 30%, iar dicotiledonate intre 39 si 48%. |
| Activitate biologică și aplicații | Progresele în instrumentele analitice cuplate cu progrese în chimie și farmacologie au permis identificarea, cuantificarea și izolarea aldehidelor fenolice pentru diverse aplicații, cum ar fi antioxidanți, antifungici sau antimicrobieni și agenți anti-tumorigenez în produse farmaceutice. În industria alimentară există, de asemenea, o tendință de a utiliza compuși aromatici naturali care prezintă proprietăți antioxidante și antimicrobiene, oferind astfel o potențială sursă de conservanți și aditivi nesintetici. Doar teste preliminare in vitro au fost raportate în majoritatea cazurilor, dar a fost identificată un nou domeniu potențial de cercetare și aplicarea siringaldehidei. Ținând cont de acest lucru, unele dintre proprietățile bioactive raportate ale siringaldehidei sunt exemplificate aici. Capacitate antioxidantă Un studiu legat de motivele structurale ale siringaldehidei și altor benzaldehide pentru capacitățile lor antioxidante a fost abordat de către[14]. În acel studiu, prezența siringaldehidei în cantități mici a prezentat rezultate impresionante în activitatea de captare a peroxilului, pe baza testului CB. Activitatea sa antioxidantă a fost înregistrată a fi de șase ori mai mare decât cea a aldehidei protocatecuice. Cu cât valoarea echivalentului Trolox (TEV) este mai mare, cu atât o moleculă va avea mai multe proprietăți antioxidante. Această valoare a scăzut în ordinea de la siringaldehidă > aldehidă protocatecuică > vanilină. Această metodă măsoară capacitatea moleculelor cu proprietăți antioxidante de a suprima ABTS, care este un cromofor albastru-verde care prezintă o absorbție caracteristică la 734 nm. Capacitatea de suprimare a moleculei este comparată cu cea a Trolox, un analog al vitaminei E. Potrivit studiului lor, substituția dimetoxi în siringaldehidă, precum și fragmentul său de siringol a fost recunoscută pentru că prezintă proprietăți antioxidante îmbunătățite.[14]. Activitate antimicrobiană/antifungică Fillat et al. (2012)[15]a studiat efectele fenolilor cu greutate moleculară mică nelevabili cu lactază asupra fibrelor de in nealbite în producerea de celuloză și hârtie biomodificată. Cercetătorii se concentrează asupra efectului antimicrobian al siringaldehidei și al acetosyringonei (un derivat al siringaldehidei) în reducerea populației de Staphylococcus aureus (Gram+), pneumonie Klebsiella (Gram-) și Pseudomonas aeruginosa (Gram-), despre care se știe pe scară largă că provoacă boli. în oameni. Populația cu pneumonie Klebsiella a fost redusă la 61% de siringaldehidă, în timp ce acetosiringona a dat o reducere majoră de până la 99%. În cazul Staphylococcus aureus, reducerea populației acestuia prin siringaldehidă a fost de 55%, ceea ce a fost cu 15% mai mare decât acetosiringona. O altă bacterie, Pseudomonas aeruginosa, a fost redusă cu 71% folosind siringaldehidă și la un nivel uluitor de 97% cu acetosiringonă. Rolul siringaldehidei ca agent antifungic împotriva drojdiei importante din punct de vedere medicinal Candida guilliermondii pare să fie promițător. S-a raportat că siringaldehida a inhibat cu succes rata de creștere a C. guilliermondii și a redus eficient producția de xilitol. Efectul fungicid se datorează cel mai probabil fragmentului aldehidă. Substituentul hidroxil din siringaldehidă este suspectat că joacă un rol cheie în îmbunătățirea acestui efect fungicid.[16] Mediator Siringaldehida a fost unul dintre primii mediatori naturali ai lacazei descoperiți. S-a raportat că este utilizat ca mediator în degradarea indigo-carminului de către lacaza bacteriană (benzendiol oxigen oxidoreducaza) obținută din organism - Proteobacterium JB[18]. Studiul a constatat că siringaldehida a putut crește degradarea indigo-carminului cu 57%. Degradarea îmbunătățită a fost posibilă prin substituenții metil și metoxi donatori de electroni. Siringaldehida este, de asemenea, utilizată ca mediator în procesele de bioalbire asistate de lacază. În aceste procese, au fost utilizați mediatori sintetici precum HBT, acid violuric și promazina. O altă cercetare s-a concentrat pe mediatori naturali derivați de lignini potențial eficienți din punct de vedere al costurilor, inclusiv siringaldehida obținută din lichidele uzate de prelucrare a pastei și materialele vegetale utilizate în procesul de delignificare a mediatorului de lacază a pastei de hârtie în combinație cu albirea cu peroxid.[17]. Markere organice în fum de lemn Pentru confirmarea fracțiilor pe bază de carbon din emisiile de fum, biomarkeri sau trasori moleculari sunt folosiți ca indicatori pentru a detecta originile din produsele naturale ale vegetației și reziduurile lor post-combustie. Compușii fenolici (cum ar fi siringaldehida), care sunt obținuți din piroliza ligninei în vegetație, au fost propuși ca trasori specifici pentru taxonomia plantelor. Siringaldehida este utilizată pe scară largă ca marker molecular pentru fumul de biomasă din particulele de aerosoli, și anume pentru a monitoriza sursele de poluare și pentru a detecta gradul de ardere.[19]. Deoarece schimbările climatice globale afectează apariția incendiilor de vegetație, necesitatea de a identifica cantitativ particulele din atmosferă din fum pare să fie de o importanță majoră.[20]. Siringaldehida pare să joace un rol cheie în detectarea fumului de lemn de esență tare. Activitate de control biologic Siringaldehida a fost raportată ca un inductor al genei de virulență Agrobacterium tumefaciens. Un studiu asupra proprietăților insecticide ale siringaldehidei a fost efectuat pe gândacii Acanthoscelides obtectus[21]. Siringaldehida a prezentat o scădere semnificativă a mobilității naturale până în a 4-a zi și a provocat o mortalitate semnificativă în a 8-a zi. De asemenea, a fost raportată o investigație care utilizează analiza spectrofotometrică pentru a determina aminoacizii folosind siringaldehidă[22]. A fost dezvoltată o metodă spectrofotometrică simplă și sensibilă pentru determinarea cinetică a aminoacizilor prin condensarea lor cu siringaldehidă. Aceasta oferă o opțiune suplimentară în analiza aminoacizilor cu avantaje de disponibilitatea reactivului, stabilitatea reactivului și consumul de timp mai mic. |
| Referințe |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). Brevetul SUA 4.115.650. Xiang, Q. și Lee, Y. (2001). Biochimie aplicată și biotehnologie 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. și Barth, T. (2008). Energie și combustibili 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Fiziologia plantelor și biochimie 43(8), 777-785. Hacke, UG și Sperry, JS (2001). Evoluție și sistematică 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, şi colab. (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., şi colab. (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, şi colab. (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, şi colab. (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Polimeri carbohidrați 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). În: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Tehnologia enzimatică și microbiană 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Tehnologia enzimatică și microbiană 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Știința și Tehnologia Mediului 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Geochimie aplicată 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Part A.: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Proprietăți chimice | pulbere cristalină galben-verde până la maro deschis |
| Proprietăți chimice | 4-Hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehida are un miros de alcool |
| Apariția | Se găsește raportat în ananas, bere, vin, țuică de struguri, rom, multe produse diferite din whisky, sherry, orz prăjit și fum de lemn de esență tare |
| Utilizări | Siringaldehida este utilizată în studiile biologice pentru izolarea și caracterizarea structurală a ligninei din lemn măcinat, a ligninei dioxan și a preparatului de lignină celulolitică din cerealele uzate de Brewer. |
| Utilizări | Siringaldehida poate fi utilizată ca standard analitic de referință pentru determinarea analitului în extracte de guaco și preparate farmaceutice, (1) coniac și vinuri, (2) țuică de prune, (4) și paie de grâu (5) prin diferite tehnici de cromatografie. |
| Pregătirea | Vanilina este transformată în 5-iodovanilină, care este tratată cu metoxid de sodiu pentru a forma 4-hidroxi-3,5- dimetilibenzaldehidă. |
| Definiție | ChEBI: O hidroxibenzaldehidă care este 4-hidroxibenzaldehidă substituită cu grupări metoxi la pozițiile 3 și 5. Izolată din Pisonia aculeata și Panax japonicus var. major, prezintă activitate hipoglicemiantă. |
| Valorile pragului de aromă | Caracteristici de aromă la 1.0%: dulce slab, ușor afumat, cinamic, vanilie, asemănător pielii cu o nuanță medicinală fenolică |
| Referință(e) de sinteză | Canadian Journal of Chemistry, 31, p. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Comunicații sintetice, 20, p. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Descriere generala | Siringaldehida este o aldehidă fenolică aromatică și un produs de degradare al ligninei. Prezintă activitate antioxidantă și se spune că inhibă enzima prostaglandin sintetaza. Forma sintetică a siringaldehidei este utilizată comercial în industria farmaceutică, alimentară, cosmetică, textile, celuloză și hârtie. |
| Acțiuni biochimice/fiziol | Miros la 1,0% |
| Metode de purificare | Cristalizează siringaldehida din eterul de companie. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Produse și materii prime pentru prepararea siringaldehidei |
| Materii prime | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimetoxibenzaldehidă |
| Produse de preparare | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOXI)-3,5-DIMETOXIBENZALDEHIDA |
Tag-uri populare: syringaldehyde, China producatori de siringaldehida, furnizori, fabrica
O pereche de: 2,4,6-Tribromofenol
Următoarea: Ftalat de dialil
S-ar putea sa-ti placa si
Trimite anchetă
