| Proprietăți chimice |
lichid incolor până la galben cu miros neplăcut |
| Proprietăți chimice |
Picolinele sunt lichide incolore. Miros puternic, neplăcut, asemănător piridinei "Picolina" este adesea folosită ca izomeri amestecați. |
| Proprietăți chimice |
2-Metilpiridina este foarte stabilă în soluții apoase, dar se descompune atunci când este încălzită pentru a emite NOx. De asemenea, substanța chimică poate reacționa cu agenții oxidanți. |
| Apariția |
2-Metilpiridina este eliberată în emisiile atmosferice din cărbune în timpul procesării în gudron, smoală și cocs (Windholz și colab. 1983; Naizer și Mashek 1974). Este, de asemenea, un produs secundar al proceselor de gazeificare și lichefiere a cărbunelui (Pellizzori și colab. 1979; Stuermer și colab. 1982) și retortarea șisturilor bituminoase (Pellizzori și colab. 1979). Este prezent în cărbune și este eliberat în emisiile de coș (Opresko 1982). 2-Metilpiridina a fost identificată în efluențele din următoarele industrii: produse din lemn, produse chimice organice, produse farmaceutice și unități publice de tratare a deșeurilor (Schackleford și Cline 1983). 2-Metilpiridina este, de asemenea, un component al fumului de tutun (Brunneman 1978).
2-Metilpiridina este biodegradabilă. O soluție de 1 mM de 2-metilpiridină expusă în microorganismul solului a fost complet degradată în 14-33 zile în condiții aerobe, dar nu a fost degradată după 97 de zile în condiții anaerobe (Naik și colab. 1972). |
| Utilizări |
Solvent; intermediar în industria vopselelor și rășinilor. |
| Utilizări |
2-Picolina este utilizată ca intermediar în produse agrochimice și farmaceutice. Servește ca solvent, precum și pentru prepararea coloranților și rășinilor. Găsește aplicație ca constituent în fumul de țigară, uleiul de oase, gudronul de cărbune și emisiile de cuptoare de cocs. În plus, acționează ca un precursor al 2-vinilpiridinei, acidului picolinic și nitrapirinei. De asemenea, este folosit pentru a studia reacțiile de transfer de electroni și protoni ale lumiflavinei. În plus, este utilizat în calea sintetică pentru prepararea derivaților de piridină dearomatizati, alilați și cu legături carbon-hidrogen activate. |
| Utilizări |
2-Picolina este utilizată ca reactiv în sinteza 2-Picolineboranului, o alternativă netoxică la borohidrură de sodiu pentru marcarea oligozaharidelor. |
| Definiție |
ChEBI: 2-metilpiridina este o metilpiridină care poartă un substituent metil în poziția 2. |
| Metode de producție |
2-Metilpiridina este sintetizată prin distilarea gudronului de cărbune sau a uleiului de os sau prin reacția în fază de vapori a acetaldehidei și amoniacului într-un raport de 3:1, urmată de izolarea 2-metilpiridinei din amestecul de reacție (Considine 1974). De asemenea, poate fi sintetizat din ciclohexilamină cu exces de amoniac și ZnCl2 la 350 de grade, rezultând un randament de 40-50%; sau preparat din aduct de etilen-acetat de mercur cu apă amoniacală cu un randament de 70% (Windholz et al 1983). Producția în 1977 a depășit probabil un milion de lire sterline (Opresko 1982). |
| Referință(e) de sinteză |
Journal of the American Chemical Society, 86, p. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Sinteză, p. 26, 1976
Litere tetraedrice, 17, p. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Descriere generala |
Lichid incolor cu miros puternic, neplăcut. Plutește pe apă. Se produc vapori otrăvitori. |
| Reacții cu aer și apă |
Foarte inflamabil. Solubil în apă. |
| Profil de reactivitate |
2-Picolina este higroscopică. 2-Picolina reacționează cu peroxid de hidrogen, sulfat de fier (II), acid sulfuric, agenți oxidanți, acizi și metale. |
| Pericol pentru sanatate |
INHALARE, INGESTIERE SAU ABSORBȚIE CU PIELEA: Narcoză, cefalee, greață, amețeli, vărsături. OCHI: Iritație severă. PIELEA: Provoacă arsuri. INGERARE: Iritație și tulburări gastrice. |
| Pericol pentru sanatate |
2-Metilpiridina provoacă iritații locale la contactul cu pielea, membranele mucoase și corneea (Reinhardt și Brittelli 1981). Semnele clinice ale intoxicației cauzate de metilpiridine includ scădere în greutate, diaree, slăbiciune, ataxie și inconștiență (Reinhardt și Brittelli 1981), precum și cefalee narcotică, greață, amețeli și vărsături (Ketchen și Porter 1979). Expunerea cronică la metilpiridină duce la anemie și paralizie oculară și facială în plus față de simptomele menționate anterior (Ketchen și Porter 1979). |
| Inflamabilitate și explozibilitate |
Inflamabil |
| Utilizări industriale |
2-Metilpiridina este utilizată ca solvent sau ca intermediar chimic în industria coloranților și rășinilor (Windholz și colab. 1983) sau pentru produse farmaceutice și cauciuc (Hawley 1981). Este folosit pentru a face 2-vinilpiridină care este, la rândul său, transformată într-un terpolimer cu stiren și butadienă. Latexurile acestor terpolimeri sunt utilizate pe scară largă în adezivii pentru lipirea textilelor de elastomeri (Reinhart și Britelli 1981). De asemenea, este un intermediar chimic pentru 2-clor-6-(triclormetil)piridină și 2-vinilpiridină. |
| Profil de siguranță |
Otrava pe cale intraperitoneala. Moderat toxic prin ingerare și contact cu pielea. Ușor toxic prin inhalare. Un iritant sever pentru piele și ochi. Date de mutație raportate. Lichid inflamabil atunci când este expus la căldură sau flacără. Pentru a lupta împotriva incendiului, utilizați CO2, substanță chimică uscată. Amestecuri cu peroxid de hidrogen + sulfat de fier (II) + acid sulfuric se pot igmta și apoi exploda. Când este încălzit până la descompunere, emite vapori toxici de NOx. |
| Expunere posibilă |
(o-izomer); Pericol suspectat de toxicitate pentru reproducere, Iritant primar (fără reacție alergică), (izomer m): Risc posibil de a forma tumori, Iritant primar (fără reacție alergică). Picolinele sunt folosite ca intermediari în fabricarea farmaceutică, fabricarea pesticidelor; și în fabricarea coloranților și a substanțelor chimice din cauciuc. De asemenea, este folosit ca solvent. |
| Carcinogenitate |
Nu au fost găsite studii de încredere la mamifere care să evalueze potențialul carcinogen al vreuneia dintre cele trei metilpiridine. Niciuna dintre metilpiridine nu este listată ca cancerigen de IARC, NTP, OSHA sau ACGIH. |
| Metabolism |
Metilpiridinele sunt absorbite prin inhalare, ingestie sau absorbtie percutanata (Parmeggiana 1983). 2-Metilpiridina a fost absorbită rapid și a pătruns în ficat, inimă, splină, plămâni și mușchi în primele 10-20 minute după administrarea orală a 0,5 g/kg la șobolani (Kupor 1972) ). Absorbția procentuală de 2-metilpiridină de către șobolani a crescut odată cu doza și eliminarea sa a avut loc în două faze care au fost, de asemenea, dependente de doză (Zharikov și Titov 1982).
Datele privind biotransformarea 2-metilpiridinei au fost rezumate de Williams (1959) și DeBruin (1976). La iepuri și câini, compusul este oxidat la acid picolinic și apoi conjugat cu glicină pentru a forma acid picolinuric care este excretat în urină. La găini, este excretat parțial sub formă de acid -piridinornituric. Aproximativ 96% dintr-o doză orală de 100 mg/kg de 2-metilpiridină la șobolani a fost excretată în urină sub formă de acid picolinuric (Hawksworth și Scheline 1975). Există, de asemenea, dovezi că 2-metilpiridina formează un derivat 2-metilat la câini (Williams 1959). Deoarece 3-metilpiridina este transformată în N-oxidul său în diferite specii (Gorrod și Damani 1980), este probabil ca 2-metilpiridina să fie, de asemenea, oxidată în mod similar. |
| Transport |
UN2313 Picoline, clasa de pericol: 3; Etichete: 3-Lichid inflamabil. |
| Metode de purificare |
Biddiscombe și Handley [J Chem Soc 1957 1954] au distilat cu abur o soluție la fierbere a bazei în 1,2 echivalenți de 20% H2SO4 până când aproximativ 10% din bază a fost transferată, împreună cu impuritățile nebazice. NaOH apos în exces este apoi adăugat la reziduu, baza liberă este separată, uscată cu NaOH solid și distilat fracționat. 2-Metilpiridina poate fi uscată și cu site moleculare BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, sodiu sau Linde tip 5A. O purificare alternativă este prin aductul ZnCl2, care se formează prin adăugarea de 2-metilpiridină (90 ml) la o soluție de ZnCl2 anhidru (168 g) și 42 ml HCI concentrat în EtOH absolut (200 ml). Cristalele complexului sunt filtrate, recristalizate de două ori din EtOH absolut (pentru a da m 118,5-119,5o), iar baza liberă este eliberată prin adăugarea de NaOH apos în exces. Se distilează cu abur și se adaugă NaOH solid la distilat pentru a forma două straturi, dintre care cel superior este apoi uscat cu pelete de KOH, depozitat timp de câteva zile cu BaO și distilat fracționat. În loc de ZnCl2, se poate folosi HgCl2 (430 g în 2,4 L de apă fierbinte). Complexul, care se separă la răcire, poate fi uscat la 110o și recristalizat din HCI 1% (la m 156-157o). Clorhidratul are m 78-79o, iar picratul are m 165,5o (din EtOH) și 180o (din H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Incompatibilități |
Vaporii pot forma un amestec exploziv cu aerul. Incompatibil cu oxidanții (clorați, nitrați, peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom, fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. A se păstra departe de materiale alcaline, baze tari, acizi tari, oxoacizi, epoxizi. Atacă cuprul și aliajele sale. |
![9-[({2-acetoxietoxi)metil]-N2-acetilguanină](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
