Introducerea Produsului
| Vanilină Informații de bază |
| Rezumat Extract de vanilie Condimente importante Proprietăți fizico-chimice Acțiune și utilizare Efecte secundare Vanitrop Metode de producție industrială vanilină Analiza conținutului Toxicitate Utilizare limitată Dezvoltare industrială Proprietate chimică Utilizări Metode de producție |
| Nume produs: | Vanilină |
| Sinonime: | 2-Metoxi-4-formilfenol;{3-Metoxi-4-hidroxibenzaldehidă (vanilină);{4-Formil{-2-metoxifenol;Protocatechualdehidă, metil-;Vanilină pulbere; Vanilină cas:121-33-5;Vanilină NAT;Vanilină 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Categorii de produse: | Aldehide și derivați aromatici (înlocuit);Chimie analitică;Aditiv alimentar și pentru furaje;Chimie FINE și INTERMEDIARE;ADITIVI ALIMENTARE și furajere;Colori TLC;ADITIVI ALIMENTAȚI;FARMACEUTICE;Aditivi alimentari și arome;Aromatice;Compuși chimici fine și etichetate; Aromă; Inhibitori; chimică organică; Aldehide; Molecule mici bioactive; Blocuri de construcție; C8; Compuși carbonilici; Biologie celulară; Sinteză chimică; Blocuri de construcție organice; Farmacopee; Farmacopee AZ; V; Antibiotice polieter; Reactivi analitici/ChA; ;Reactivi de derivatizare;Reactivi de derivatizare HPLC;Reactivi de derivatizare HPLC;Cercetare nutrițională;Fitochimice pe plante (alimente/condimente/plante medicinale);Vaccinium myrtillus (Afine);Zingiber officinale (ghimbir);bc0001;121-33-5 |
| Fișier Mol: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Proprietăți chimice ale vanilinei |
| Punct de topire | 81-83 grad (lit.) |
| Punct de fierbere | 170 grade 15 mm Hg (lit.) |
| densitate | 1.06 |
| densitatea vaporilor | 5.3 (față de aer) |
| presiunea vaporilor | >0,01 mm Hg (25 grade) |
| indicele de refracție | 1,4850 (estimare) |
| FEMA | 3107|VANILINA |
| Fp | 147 de grade |
| temperatura de depozitare. | 2-8 grad |
| solubilitate | metanol: 0,1 g/mL, limpede |
| PKA | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25},0±1,0) (Fiabil) |
| formă | Pulbere cristalină |
| culoare | Alb până la galben pal |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 de grade) |
| Miros | la 100,00 %. vanilie |
| Tipul de miros | vanilie |
| Solubilitate în apă | 10 g/L (25 ºC) |
| Sensibil | Sensibilă la aer și la lumină |
| Numărul JECFA | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilitate: | Stabil. Se poate decolora la expunerea la lumină. Sensibil la umiditate. Incompatibil cu agenți oxidanți puternici, acid percloric. |
| LogP | 1.17 la 25 de grade |
| Referință la baza de date CAS | 121-33-5(Referință la baza de date CAS) |
| Referință de chimie NIST | Benzaldehidă, 4-hidroxi-3-metoxi-(121-33-5) |
| Sistemul de registru al substanțelor EPA | Vanilină (121-33-5) |
| Informații de siguranță |
| Coduri de pericol | Xi |
| Declarații de risc | 22-36/37/38-36 |
| Declarații de siguranță | 26 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Temperatura de autoaprindere | >400 de grade |
| TSCA | Da |
| Cod HS | 29124100 |
| Date privind substanțele periculoase | 121-33-5(Date privind substanțele periculoase) |
| Toxicitate | DL50 oral la șobolani, cobai: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Informații MSDS |
| Furnizor | Limbă |
|---|---|
| 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehidă | engleză |
| ACROS | engleză |
| SigmaAldrich | engleză |
| ALFA | engleză |
| Utilizarea și sinteza vanilinei |
| Rezumat | Vanilina este sinteza artificială a primului tip de aromă, sintetizată de germanul M. Harman și G-Dr. Twyman în 1874. De obicei este împărțit în metil vanilină și etil vanilină. 1. Metil vanilină: cristalină albă sau ușor galbenă, cu aromă de vanilie și parfum bogat de lapte, este cea mai mare varietate din industria parfumurilor, este ingredientele principale ale aromei cremoase de vanilie universale. Utilizarea sa este foarte extinsă, cum ar fi în industria alimentară, chimică, a tutunului ca condimente, agent de aromatizare sau un potențiator de aromă, care este majoritar în consumul alimentar de băuturi, bomboane, prăjituri, biscuiți, pâine și semințe prăjite. Nu există rapoarte relevante că vanilina ar fi dăunătoare corpului uman. 2. Vanilină etil: cristal de ac alb până la micro galben sau pulbere cristalină, similară cu boabele de vanilie, aromă mai groasă decât metil vanilina. Este un spectru larg de arome, care este unul dintre cele mai importante condimente sintetice din lume, este o materie primă importantă și indispensabilă pentru industria aditivilor alimentari. Aroma este de 3-4 ori mai mare decât vanilina, cu arome de boabe de vanilie și parfum de lungă durată. Folosit pe scară largă în alimente, ciocolată, înghețată, băuturi și produse cosmetice joacă aromă și aromă. De asemenea, etil vanilina este, de asemenea, aditivi pentru hrana animalelor, industria de galvanizare a agentului de strălucire, industria farmaceutică a intermediarilor. C. Calea glioxilatului de guaiacol Prin utilizarea guaiacolului și acidului glioxilic ca materie primă apoi prin condensare, oxidare și decarboxilare făcută la vanilină. Această metodă este compusă în principal din cercetarea și dezvoltarea companiei franceze Rhone-Poulenc și producția la scară largă. Utilizarea acidului glioxilic din esterul metilic al acidului maleic a fost preparată prin descompunere a două ozon (brevet german 3224795). Calea sintetică are avantajele unei surse de materiale largi, mai puține etape de reacție, costuri reduse, mai puțină poluare cu trei deșeuri. Prin urmare, este considerată cea mai potrivită metodă. |
| Extract de vanilie | Vanilia este un membru al familiei orhideelor, un conglomerat extins de aproximativ 25 de000 specii diferite. Vanilia este originară din America de Sud și Centrală și din Caraibe; iar primii oameni care l-au cultivat par să fi fost totonacii de pe coasta de est a Mexicului. Aztecii au dobândit vanilie când i-au cucerit pe totonacii în secolul al XV-lea; spaniolii, la rândul lor, au primit-o când i-au cucerit pe azteci. Vanilia este un amestec complex de ingrediente de aromă și parfum extrase din păstăile orhideei de vanilie, care conține la o estimare undeva între 250 și 500 de componente diferite de aromă și parfum. Cel mai important ingredient din acest amestec este vanilina. Cu toate acestea, din cauza variabilității costurilor și a lanțului de aprovizionare al vaniliei naturale, majoritatea produselor care doresc să transmită aroma de vanilie nu folosesc de fapt vanilie, ci mai degrabă vanilină sintetică (99% din toată vanilina consumată la nivel mondial) obținută în principal din produse petrochimice sau derivate chimic. din lignină.  Vanilina este folosită în principal ca agent de aromatizare, în primul rând în alimente și băuturi precum ciocolata și produsele lactate, dar și pentru a masca gusturile neplăcute în medicamente sau furaje pentru animale. Este, de asemenea, un intermediar în fabricarea anumitor produse farmaceutice și agrochimice. Vanilina și extractele de vanilie au un volum total anual estimat de 16,000 tone metrice, în valoare totală de aproximativ 650 de milioane USD. Extractul natural de vanilie reprezintă mai puțin de 1% din volum, deși este mai important din punct de vedere al valorii. Prețurile de vânzare variază de la aproximativ 1.500 USD per kg pentru extractul natural de vanilie la 10-20 USD per kg pentru vanilină sintetică. Oportunitatea de piață principală este furnizarea unui produs la preț competitiv, cu proprietăți bune de aromă, realizat dintr-o sursă naturală și durabilă. Evolva consideră că astfel de proprietăți vor permite ca vanilinei derivate din fermentație să fie utilizate într-o mare varietate de alimente și alte produse. Evolva nu crede că un astfel de produs va înlocui semnificativ vanilia obținută din orhidee. |
| Mirodenii importante | Vanilina este cunoscută în mod obișnuit ca pudră de vanilie, nor Nepal cu pulbere, extract de vanilie, este extrasă din boabele de vanilie Rutaceae, este un fel de condimente importante, este unul dintre parfumurile sintetice care oferă cele mai mari soiuri, amestecând ciocolată, înghețată, gumă de mestecat, esenta de patiserie si tutun a materiilor prime importante. Se găsește în mod natural în păstăi de vanilie planifolia și ulei de cuișoare, ulei de lichen, balsam de Peru, balsam de tolu storax. Vanilina are o aromă puternică și unică de boabe de vanilie, stabilitatea aromei, la temperaturi ridicate, mai puțin volatilă. Este vulnerabil la lumină și se oxidează treptat în aer, ușor de schimbat culoarea la întâlnirea cu materiale alcaline sau alcaline. Soluția apoasă reacționează cu clorura ferică pentru a produce o soluție violet albastru. Poate fi folosit pentru multe formule de parfum, dar folosit în principal pentru esența comestibilă. Folosit în special în bomboane, ciocolată, băuturi răcoritoare, înghețată, vin și în aroma de fum. Nu există restricții impuse cu privire la utilizarea IFRA. Dar din cauza decolorării cauzei ușoare, ar trebui să acordăm atenție utilizării în produse albe parfumate. Vanilina este, de asemenea, o bază importantă pentru condimentele comestibile, mirodeniile, aproape toate aromele, cele mai utilizate în industria alimentară. Aromele alimentare sunt utilizate pe scară largă în pâine, unt, smântână și coniac etc. Cantitatea adăugată de prăjituri, biscuiți este de {{0}}.{01~0,04%, bomboane este de 0,02 ~ 0,08%, care este unul dintre cele mai copte alimente cu condimente, poate fi folosit pentru ciocolată, biscuiți, prăjituri, înghețată și Boudin. Înainte de utilizare, se dizolvă în apă caldă, efectul este mult mai bun. Cea mai mare cantitate de alimente coapte este de 220 mg/kg, ciocolata este de 970 mg/kg. Ca agent de fixare, agent de coordonare și modificator sunt utilizate pe scară largă în produse cosmetice, fiind, de asemenea, agentul de aromatizare important pentru alimente și băuturi. este folosit în medicină. L-DOPA (L-dopa), metildopa. De asemenea, folosit pentru nichel, învelitoare pentru placarea metalelor cromate. |
| Proprietăți fizico-chimice | Vanilina are boabe de vanilie puternice și unice, care se găsesc în mod natural în ulei de vanilie și cuișoare, ulei, lichen, balsam din Peru și restul balsamului Tolu. Soluția de sulfit sau sulfonatul de lignină din lemn de esență moale din pulpă roșie, în condiții alcaline, a reacționat prin precipitare prin hidroliză de oxidare la presiune înaltă pentru a obține pulbere cristalină de culoare albă până la galben deschis sau cristal acicular. Din precipitarea eterului de petrol poate genera și cristal tetragonal. Are aromă, dulce amar. În aer, se oxidează treptat. În cazul luminii, aceasta a generat descompunere. În caz de alcali, aceasta a generat decolorare. Masa moleculară relativă este 152,15. Densitatea relativă este 1.056. Punctul de topire este diferit de forma cristalină tetragonală cu alta, cristalul tetragonal este de 81 până la 83 de grade. Cristalul acicular a variat de la 77 la 79 de grade, punctul de fierbere este de 285 de grade (în gaz CO2), 170 de grade (2 x 103Pa), 162 de grade (1,33 x 103Pa), 146 de grade (0,533 x 103Pa). Poate genera sublimare fără descompunere. Punctul de aprindere este de 162 de grade. Puțin solubil în apă rece, solubil în apă fierbinte, solubil în etanol, eter etilic, propilen cetona, benzen, cloroform, disulfură de carbon, acid acetic glacial, piridină și ulei volatil. Apa și FeCl3 generează soluție albastru violet. Pentru șobolani, după LD oral 50 1580mg/kg, șoarecii este prin LD 50 1500mg/kg percutanat. Metoda de producție industrială este aceea că eugenolul, în prezența hidroxidului de potasiu, produce eugenol ISO, apoi a reacționat cu formarea anhidridei acetice de acetat de izoeugenol, urmată de reacția de oxidare și hidroliză pentru a produce. Este o materie primă importantă pentru amestecarea aromei de ciocolată, înghețată, gumă de mestecat, patiserie și tutun. Poate fi folosit și ca agent de coordonare a parfumurilor cosmetice și ca potențiator de aromă. Este, de asemenea, materiile prime farmaceutice ale industriei. În ultimii ani, a apărut o nouă modă în marfa vanillinei. Utilizați ulei de cuișoare sau ulei de busuioc furnizat din eugenol ca materie primă, vanilină obținută prin izomerizare și oxidare, deoarece poate fi considerată o calitate naturală echivalentă, de aceea se numește vanilină naturală și în piața condimentelor, prețul său este de aproximativ 5 ori mai mare decât a produsului sintetic. |
| Acțiune și utilizare | Arome: vanilina este un agent aromatizant comestibil, cu aromă de boabe de vanilie și dorință puternică de parfum de lapte, este o materie primă importantă și indispensabilă pentru industria aditivilor alimentari, utilizată pe scară largă în toate nevoile de creștere a aromei parfumului de lapte în alimente, cum ar fi prăjitura, rece. băuturi, ciocolată, bomboane, biscuiți, tăiței instant, pâine și tutun, lichior de aromă, pastă de dinți, săpun, produse cosmetice, parfum, înghețată, băuturi și produse cosmetice joacă aromă și aromă. De asemenea, poate fi folosit pentru săpun, pastă de dinți, parfum, cauciuc, plastic, produse farmaceutice. Este în conformitate cu standardul FCCIV. |
| Efecte secundare | Efecte secundare generale Utilizarea vanillinei în cantități mari (peste 30 g o dată) poate duce la dureri de cap, greață, vărsături, dificultăți de respirație și chiar afectarea rinichilor. Nu vă speriați prea mult, vanilina nu este unul dintre cei mai toxici aditivi alimentari pe care îi veți avea. găsesc și, de fapt, de obicei nu va declanșa mult mai mult decât o durere de cap sau o reacție alergică la persoanele sensibile. De obicei, trecerea de la extractul artificial de vanilie la extractul pur de vanilie este tot ceea ce este necesar pentru a evita problemele. Mulți cunoscători ai boabelor de vanilie susțin că vanilina este oricum un produs inferior extractului pur de vanilie. Dacă încerci să mănânci alimente de calitate, probabil că oricum nu vei întâlni prea multă vanilină. Precauții speciale pentru grupuri Grupurile speciale se referă la nou-născuți, copii, gravide și orice alte grupuri vulnerabile aplicabile. Nu există dovezi că vanilina ar putea avea efecte negative asupra acestor grupuri vulnerabile. Ar trebui să fie sigur să utilizați vanilina în alimente pentru nou-născuți și gravide. Cu toate acestea, recomandăm totuși consumatorilor să consulte profesioniști înainte de a utiliza cantități mari de Vanilină pentru o perioadă lungă de timp în alimente pentru nou-născuți sau gravide. Afirmație GRAS: Da În general, recunoscută ca sigură (GRAS) este o desemnare FDA conform căreia o anumită substanță sau ingredient este în general considerată sigură de experți și, prin urmare, este exceptată de la cerințele uzuale de toleranță la aditivii alimentari ale Federal Food, Drug and Cosmetic Act (FFDCA). Vanilina este considerată sigură de FDA în conformitate cu datele existente și statutul GRAS acordat. |
| Vanitrope | Vanitrope are o aromă puternică și de durată de cuișoare și vanilie, intensitatea aromei este de 16 până la 25 de ori vaniline. Vanitrope a fost dezvoltat timpuriu. în anii douăzeci ai secolului al XX-lea. Calea sintetică timpurie este că uleiul de safrol ca materie primă, soluția de alcool de hidroxid de potasiu a reacționat prin presare la cald permite deschiderea inelului și apoi a folosit etil sulfat de sodiu pentru a face hidroxietilarea, în cele din urmă în soluția de etanol cu hidroliza acidului sulfuric pentru a obține vanitropul . Dar din cauza lipsei de puritate a aromei produsului, deci este foarte puțină aplicare reală. În anii cincizeci ai secolului XX, s-a dezvoltat din prepararea eugenolului pe calea sintetică a vanitropului (brevet SUA 2663741), abia atunci se poate realiza producția industrială. Chimiști cu aromă de catecol, dezvoltate cu succes de materii prime mai ieftine de pirocatecol în Uniunea Sovietică în anii 1960. Mai întâi cu clorură de alil la monoalchilare catecol, iar randamentul este de 75%; urmată de reacția de rearanjare și randamentul este de 35%~38%; apoi prin utilizarea sulfatului de etil sodiu pentru o singură etilare, randamentul este de 82%. În cele din urmă, prin izomerizarea hidroxidului de potasiu se va obține vanitrop, randamentul este de 84%, după recristalizarea produsului brut, punctul de topire de la 85,5 la 86 grade.  Vanitrope aplicat în bomboane, băuturi, înghețată și alte formulări de arome alimentare, numărul FEMA este 2922. De asemenea, poate fi folosit în cosmetice și formule de parfum pentru săpun. Nu numai că poate fi folosit ca condiment, dar poate fi folosit și ca agent sinergic și antioxidant. Parfumierii din fosta Uniune Sovietică au opinii diferite despre proprietățile aromei vanitrope. L-au adăugat la aroma de ciocolată și alte alimente. Se constată că produsele nu sunt aroma de vanilină, astfel încât nu poate în aroma alimentelor ca un înlocuitor pentru vanilina. Dar atunci când este folosit pentru testul de aromatizare a săpunului parfumat, a constatat că săpunul are o aromă puternică de cuișoare și vanilie. Diferențele cu vanilină și izoeugenol, vanitrop la alcali, lumină, oxidarea este foarte stabilă, depozitarea ca săpunul nu își schimbă culoarea. Prin urmare, vanitrope ar trebui utilizat în formulările de parfum, în special potrivite pentru aroma fantezie. |
| Metode industriale de producție vanilină | Producția industrială de vanilină are o istorie de peste 100 de ani, oamenii au studiat modalitățile și metodele multor preparate sintetice, dar aplicarea într-o producție industrială la scară largă sunt în principal următoarele trei metode. A. traseul ligninei În industria de fabricare a hârtiei, sulfitul de deșeuri de celuloză lichidă care conține lignosulfonați de lemn ca materie primă, temperatura alcalină și înaltă și presiune înaltă a fost deshidratare prin hidroliză și apoi din nou oxidare. Canada și Statele Unite au adoptat în principal metoda de producție a vanillinei.  B. Calea formaldehidei Guaiacol Guaiacolul este cea mai importantă materie primă pentru sinteza vanillinei, guaiacolului, formaldehidei, nitrozodimetilanilinei ca materie primă pe cale sintetică, cunoscută și sub numele de procedeul nitroso. Fosta Uniune Sovietică și China adoptă în principal metoda.  C. Calea glioxilatului de guaiacol Prin utilizarea guaiacolului și acidului glioxilic ca materie primă, apoi prin condensare, oxidare și decarboxilare făcută la vanilină.  Această metodă este compusă în principal din cercetarea și dezvoltarea companiei franceze Rhone-Poulenc și producția la scară largă. Utilizarea acidului glioxilic din esterul metilic al acidului maleic a fost preparată prin descompunere a două ozon (brevet german 3224795). Calea sintetică are avantajele unei surse de materiale largi, mai puține etape de reacție, costuri reduse, mai puțină poluare cu trei deșeuri. Prin urmare, este considerată cea mai potrivită metodă. |
| Analiza de conținut | Metoda unu: Spectrofotometria cu absorbție UV. Prepararea soluției standard: luând cu precizie medicamentele ginseng decât vanilină standard aproximativ 100mg, într-un balon cotat de 250 ml, cu volum constant cu metanol, amestecat. Soluția 2,0 ml, într-un balon cotat de 100 ml, cu amestecarea cu volum fix de metanol. Prepararea probei lichide: eșantionul cântărit cu precizie de aproximativ 100 mg, metoda de preparare și prepararea soluției standard sunt aceleași. Funcționare: Se ia din soluție în celule de cuarț de 1 cm. Determinați absorbanța la lungimea de undă maximă de absorbție de aproximativ 308 nm. Eșantion de calcul tip presă conținut de vanilină (C8H8O3) (x) (mg): X=12,5c (Au/As) C-vanilină în concentrație standard de soluție, g/ml; Au-Absorbanța lichidului probei; As-absorbanța soluției standard. Metoda a doua: acord prin cromatografie gazoasă (GT-10-4) cu metoda de determinare a coloanei nepolare. |
| Toxicitate | DL50 oral la șobolani, cobai: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Utilizare limitată | FEMA (mg/kg): băuturi răcoritoare 63; rece 95; bomboane 200; coacerea alimentelor 220; budincă clasa 120, gumă de mestecat, 270; ciocolata 970; strat de decor 150; margarină 0,20; sirop 330~20000. Conform prevederilor FAO/OMS: Cantitatea admisibilă este de 70mg/kg pentru fast-food, conservele pentru copii și cereale (1992). |
| Dezvoltarea industriei | China este o țară mare de export mondial de vanilină, cererea internă a fost de 2350 de tone în 2002, a reprezentat 30% producție, 70% din restul a fost pentru export. În 1988 a exportat doar 2,73 tone, 1700 tone în 1993, 4653 tone în 2002. Din 1993 până în 2002, volumul exporturilor Chinei de vanilină a crescut cu o rată medie anuală de 12%. În America de Nord, Europa, Asia de Sud-Est și alte piețe se bucură de o bună reputație. În 2012, cererea globală de vanilină este de aproximativ 17500 de tone, cererea țărilor dezvoltate fiind în stare de echilibru, iar cererea în curs de dezvoltare de vanilină a crescut semnificativ, ceea ce face ca cererea totală de vanilină să fie încă în perioada de creștere. Cererea totală reală a Chinei a ajuns în prezent la 3000 de tone. În prezent, cantitatea pe cap de locuitor este încă puțin mai mică decât utilizarea globală pe cap de locuitor. Principalii furnizori interni ai orașului Jiaxing, China Chemical Co., Ltd. este acum cel mai mare producător profesionist de vanilină din lume. În 2014, compania cu o producție anuală de metil vanilină este de 10000 de tone, 2000 de tone de etil vanilină, care mai mult de 80% din produse sunt pentru export. În străinătate, există în principal Franța Rhodia Inc, norvegiană Bao foarte companie, Ube trei companii de producție de vanilină. Printre acestea, Rhodia, Franța este cele mai faimoase întreprinderi de producție de vanilină din lume, capacitatea de producție anuală este de 8000 de tone, dispozitivul de distribuție în Franța și Statele Unite. în plus față de compania norvegiană Bao Selig care folosește producția de lignină de vanilină, companiile interne și internaționale au folosit producția de acid fenol-aldehidă din lemn de guaiac de vanilină. |
| Proprietate chimică | Cristal de ac alb, cu miros parfumat. Solubil în apă de 125 de ori, de 20 de ori etilenglicol și de 2 ori de etanol 95%, insolubil în cloroform. |
| Utilizări | 1. Folosit ca aromă, parfum, intermediari farmaceutici. 2. Este de a obține pudra de tămâie, mirodenii parfumate de fasole. Folosit adesea în fondul de ten cu parfum. Este utilizat pe scară largă în aproape toate aromele care se dublează ca o combinație de violete, Cymbidium, floarea soarelui, aromă orientală. Și piperonal, izoeugenol benzilic eter, cumarină, mosc și altele sunt tămâie, modificatori și amestecuri, pot fi, de asemenea, folosite pentru a acoperi respirația urât mirositoare. În comestibile, aromă de fum, precum și aplicare largă, dar cantitatea este mai mare. În tipul de boabe de vanilie, smântână, ciocolată, de asemenea, aroma Princess sunt necesare pentru a folosi condimente. 3. Vanilina este reglementările Chinei permit utilizarea condimentelor comestibile, ca agent de fixare, este prepararea materiei prime principale cu aromă de vanilie. De asemenea, poate fi folosit direct în biscuiți, prăjituri, bomboane, băuturi și alte arome alimentare. Dozare în funcție de nevoile normale de producție, în general în ciocolată 970mg/kg; 270mg/kg în gumă de mestecat; 220mg/kg în patiserie, biscuiți; 200 mg/kg în bomboane; 150 mg/kg în condiment ~ 95 mg/kg în băuturi reci. 4. Dispozițiile GB 2760 1996 permit utilizarea condimentelor comestibile. Folosit pe scară largă la prepararea aromei de vanilie, ciocolată, unt, cantitatea este de până la 25%~30%, sau utilizată direct în biscuiți, produse de patiserie, dozajul este de 0.1%~{{ 8}},4%, băutura rece este {{10}}.{01%~0,3%, bomboane este 0,2%~0,8%, în special care conțin produse lactate. 5. Un parfum sintetic important, utilizat pe scară largă în activitățile vieții de zi cu zi. Este folosit ca hrană, tutun și vin cu o fină cu înțelepciune. În industria alimentară, cantitatea utilizată este mare pentru prepararea aromei de vanilie, ciocolată, unt, cantitatea este de până la 25-30%, direct pe un prăjitură, prăjitură, doza este 0.{{3 }},4%, rece este 0.01-0,3%, bomboane este 0.2-0.8, în special conțin produse lactate. Este folosit pentru analize chimice, teste pentru azot proteic inden heterociclic, floroglucinol și acid tanic. În industria farmaceutică, este utilizat pentru producerea de medicamente antihipertensive metildopa, catecoli L-dopa, și Catalin și diaveridină. 6. Folosit ca reactiv în standardul de analiză organică. 7. Teste pentru proteine, azot inden heterociclic, pirogalol, acid tanic, ioni de fier. din acid benzoic în determinarea clorurii, condimentelor, analiza urmelor organice determinarea standardului metoxi. |
| Metode de producere | 1.N N-,dimetilanilina cu acid clorhidric a fost acidulată până la sare, cu nitrificare cu nitrit de sodiu până la clorhidrat de nitrozo-N,N-nitrobină, care cu guaiacol și formaldehidă au fost condensate la grade 41-43 . Apoi, se extrage cu benzen. Prima distilare cu benzen, apoi a doua distilare, recristalizare cu apă, uscare la 50 de grade pentru a obține produsul. Lichid rezidual de pulpă sulfită care conține unități de structură de chiparos de mesteacăn de lignin sulfonat, în condiții alcaline se pot obține oxidarea și hidroliza și consumul de materie primă (kg/t) guaiacum fenol (98%) în 1460 nitrit de sodiu 640, N,N-metil anilină (98%), 974 de acid clorhidric (30%), 6000 (99%) din 320. 2.Extractul de boabe de vanilie. Prin teo-aminoanisol prin hidroliza diazoniului în guaiacol, în prezența nitrozodimetilanilinei și a catalizatorului, cu condensarea formaldehidei, sau reacționează cu cloroformul în Catalizat de hidroxid de potasiu și după extracție separarea, distilarea în vid și purificarea prin cristalizare. De asemenea, s-au realizat deșeuri lichide din pulpă de lemn, eugenol, guaiacol, safrol. 3. Utilizarea ligninei ca materie primă Vanilina poate fi preparată din soluția reziduală de sulfit de hârtie care conține lignină. Lichidul rezidual general conține materie solidă 10% ~ 12%, din care 40% ~ 50% este calciu acid lignin sulfonic. Lichidul rezidual este concentrat la 40% ~ 50% formă solidă, adăugând NaOH de 25% din cantitatea de lignină și încălzind la 160 până la 175 de grade (aproximativ 1,1 ~ 1,2 MPa), oxidare a aerului timp de 2 ore, rata de conversie este în general de până la 8%~11%. Oxid cu extract de benzen vanilină și metoda de distilare cu vapori de apă pentru recuperarea benzenului în oxidul cu bisulfit de sodiu pentru a genera sub hidrogen sulfat de sare și impurități separate, iar apoi descompunerea acidului sulfuric în vanilină. În cele din urmă, se obține produsul prin distilare în vid și recristalizare. Utilizați guaiacol ca materie primă Metoda cloral guaiacol și tricloroacetaldehidă în prezența carbonatului de sodiu sau carbonatului de potasiu, încălzirea la 27 de grade a fost sintetizată prin condensarea 3-metoxi-4-hidroxifenil triclorometil carbinol, nu reacție guaiac lemn fenol distilare vapori de apă îndepărtat. În prezența sodei caustice, nitrobenzenul ca oxidant, s-a obținut căldură până la 150 de grade scindarea oxidativă a vanillinei; Poate fi folosit și Cu-CuO-CoCl2 ca catalizator și oxidarea la 100 de grade în aer, după reacția cu extracția vanilinei cu benzen, prin distilare în vid și purificare prin recristalizare astfel încât să se obțină produsul finit. Metoda acidului glioxilic: în soluție de acid glioxilic, urmată de adăugarea de guaiacol, hidroxid de sodiu și carbonat de sodiu și la 30 până la 33 de grade prin condensare la acid 3-metoxi-4-hidroxi fenil glicolic prin extracția cu solvent a reacției de guaiacol după adăugarea de soluție de hidroxid de sodiu, acid nitrobenzen sulfonic și hidroxid de calciu în prezență Q încălzită la 100 de grade pentru oxidare și piroliză la vanilină. Produșii de oxidare au fost neutralizați cu două clor etan, extracție de vanilină, produsul brut prin distilare în vid și recristalizarea a fost terminată. Procesul nitrozo: 30% acid clorhidric 166 kg și apă 200 kg sunt adăugate în ibricul de reacție, răcit la 10 grade, scăzând două metil aniline 61,5 kg în 2 ore, temperatura este mai mică de 25%, apoi se continuă agitarea 20 min. Soluția de apă se răcește la 6 grade după infuzia de azotat de sodiu 75 kg cu soluție de apă 25%, controlează temperatura și continuă să se amestece 1 oră. Se filtrează clorhidratul de p-nitrozo doi metil anilină la 7 ~ 10 grade, adăugând un etanol cantitativ și acid clorhidric concentrat, diluat în solid, nitrozodul doi metil anilină. Guaiacol și p-nitroso două metil anilină condensare: Cele 26 kg de urotropină dizolvate în amestec de apă de 34 kg, apoi se adaugă 126 kg guaiacol și 63 kg etanol, depozitate în rezervorul de așteptare. Venitul amestecului de diclorhidrat de nitrozodimetilanilină și etanol de 550 kg se va alătura ibricului de reacție, încălzindu-se la 28 de grade după adăugarea catalizatorului de sare de metal și apoi încălzit la 35 până la 36 de grade la scăparea amestecului de fenol din lemn de guaiac (3 ~ 3,5 ore), păstrând temperatura în 40 până la 43 de grade, scăderea după adăugare continuă cu agitare 1 oră de reacție. Apoi adăugați 100 kg apă diluată la 40 de grade, amestecând și conținutul de 15 minute în condensare lichidă de vanilină ar trebui să fie peste 11%. Utilizați benzen ca solvent. coloana rotativă de extracție lichid-lichid extracție continuă în contracurent lichidul de condensare de mai sus. Fluidul de extracție cu benzen conține un număr mare de acid clorhidric, spălare cu apă și apoi neutralizare alcalină la ph=4; Evaporator de peliculă urcătoare distilare recuperarea benzenului și aburului de apă curge 1h pentru a îndepărta benzenul rezidual; abur de decompresie la apă și, în cele din urmă, în 120 până la 150 de grade (666,6 Pa) rapid aburirea vanilină brută, punctul de îngheț este de 70 de grade sau cam asa ceva. Produsul brut a fost dizolvat la 70 de grade în toluen, filtrat după răcire la 18 până la 20 de grade, aspirare şi spălare cu o cantitate mică de toluen până la vanilină. Apoi a doua distilare în vid, de la 130 până la 140 de grade (266,6 ~ 399,9 Pa) fracțiuni și dizolvate în etanol diluat 60 ~ 70 de grade, răcit lent la 16 până la 18 de grade, cristalizarea (1H). Folosind filtrul de centrifugă și folosiți un pic de spălare cu etanol diluat. La sfârșitul de 50 până la 60 de grade, uscarea cu aer cald a produselor 12 ore. Potrivit guaiacolului, randamentul poate ajunge la peste 65%. Metoda P-hidroxifenilaldehidei Utilizați p-hidroxibenzaldehida ca materii prime, prin reacție de bromurare unică, metoxilare pentru a prepara vanilina. Într-un balon de 250ml, s-au adăugat 16 g (0,131 mo1) de p-hidroxibenzaldehidă și 90 ml de solvent. După dizolvarea oamenilor 6,8 ml (0,131 mol) brom și încălzit la 40 ~ 45 de grade și reacție timp de 6 ore. Reziduuri de solvent și pompare în vid, apă clocotită, filtrare la cald, cristalizare prin răcire a filtratului, filtrare și uscare de 3-bromo{-4-hidroxi benzaldehidă cristalină albă, punctul de topire este de 123 până la 124 de grade, randamentul este de 90% . Într-un balon de 250ml, se unesc 12g (0.{0597mol) de produs, soluție de metanol de sodiu de metilmercur 45ml (0.230mol) 28.24% și 0.2gCuCl, 35mLDMF. Într-o reacție la 115 grade timp de 1,5 ore și trageți solventul, reziduul cu acid clorhidric 18% la pH=4~5, apoi extracția cu benzen fierbinte de 3 ori, indică apă, stratul de benzen distilare la presiune redusă la benzen, lichid de culoare cafea. Care a fost dizolvat în soluție fierbinte de alcool diluat, răcire pentru a separa cristalizarea albă, filtrare și uscare pentru a obține produsul de vanilină 8,3 g, punctul de topire este de 81 până la 82 de grade, randamentul de puritate 99,5% este de 91,1%. |
| Descriere | Vanilina se găsește în multe plante, cum ar fi tuberculul de Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), întreaga plantă de Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun) și sfecla de zahăr, boabele de vanilie, balsamul de Peru și așa mai departe . |
| Proprietăți chimice | Există o mare varietate de plante de vanilie care poartă păstăile de vanilie sau silicurile. Cele menționate mai sus sunt cele mai importante specii. De o valoare deosebită sunt cele cultivate în Mexic, Madagascar, Java, Tahiti, Insulele Comore și Réunion. Cultivarea boabelor de vanilie este foarte lungă și laborioasă. Planta este o viță de vie erbacee perenă care crește până la 25 m înălțime și are nevoie de suporturi adecvate pentru a crește. Fecundarea florilor se realizează (noiembrie până în decembrie) prin perforarea membranei care separă polenul de pistil. Aceasta este o sarcină dificilă care necesită muncă manuală calificată. Fecundarea naturală are loc atunci când o operație similară este efectuată de păsări sau insecte care perforează membrana în căutarea hranei. După câteva luni, se formează grupuri de păstăi suspendate (silici); acestea încep să îngălbenească la vârful inferior din august până în septembrie. În acest moment, silicurile sunt recoltate și sunt supuse unui tratament special care dezvoltă aroma. Siliciile sunt plasate în coșuri de paie și scufundate în apă fierbinte pentru a rupe peretele celular interior. După câteva luni, aroma începe să se dezvolte. Apoi silicurile sunt emanate prin expunerea intermitentă la lumina soarelui (prin acoperirea și descoperirea alternativă a silicurilor cu pături de lână). Când exudarea este completă, silicurile sunt unse cu ulei de cacao pentru a evita crăparea în timpul uscării și sunt în cele din urmă uscate până la un conținut adecvat de umiditate reziduală. În etapa finală a preparării, silicele de cea mai bună calitate formează o „saramură” de vanilie care se cristalizează la suprafața boabei. În general, procesarea boabelor de vanilie durează mai mult de un an. Cele mai importante calități comerciale sunt vanilia în saramură, vanilia bastard și pompona de vanilie. Fasolea este singura parte folosită. Vanilia are un miros dulce, eteric și o aromă caracteristică. |
| Proprietăți chimice | Vanilina are un miros caracteristic, cremos, asemănător vaniliei, cu un gust foarte dulce. |
| Proprietăți chimice | Ace albe, cristaline; miros dulceag. Solubil în 125 părți apă, în 20 părți glicerol și în 2 părți alcool 95%; solubil în cloroform și eter. Combustibil. |
| Proprietăți chimice | Alb sau crem, ace cristaline sau pudră cu miros caracteristic de vanilie și gust dulce. |
| Proprietăți chimice | Vanilina se găsește în multe uleiuri esențiale și alimente, dar adesea nu este esențială pentru mirosul sau aroma lor. Cu toate acestea, determină mirosul uleiurilor esențiale și al extractelor din păstăi de Vanilla planifolia și Vanilla tahitensis, în care se formează în timpul coacerii prin scindarea enzimatică a glicozidelor. Vanilina este un solid cristalin incolor (p.t. 82–83 grade) cu un miros tipic de vanilie. Deoarece are substituenți aldehide și hidroxi, suferă multe reacții. Reacții suplimentare sunt posibile datorită reactivității nucleului aromatic. Alcoolul vanillic și 2-metoxi-4-metilfenolul se obțin prin hidrogenare catalitică; derivații de acid vanilic se formează după oxidarea și protecția grupării hidroxi fenolice. Deoarece vanilina este o aldehidă fenolică, este stabilă la autooxidare și nu suferă reacția Cannizzaro. Numeroși derivați pot fi preparați prin eterificarea sau esterificarea grupării hidroxi și prin condensarea aldolică la gruparea aldehidă. Câțiva dintre acești derivați sunt intermediari, de exemplu, în sinteza produselor farmaceutice. |
| Proprietăți fizice | Aspect: cristal ac alb sau galben deschis sau pulbere de cristal, cu o aroma puternica. Densitatea relativă este de aproximativ 1.060. Solubilitate: Nu este solubil numai în etanol, cloroform, eter, disulfură de carbon, acid acetic glacial și piridină, ci și în ulei, propilen glicol și peroxid de hidrogen în soluție alcalină. Se poate oxida lent în aer, poate fi instabil la iluminare și trebuie depozitat într-o stare întunecată. Punct de topire: punctul de topire este de 81 de grade. |
| Apariția | Vanilina apare pe scară largă în natură; a fost raportat în uleiul esențial de citronella de Java (Cymbopogon nardus Rendl.), în benzoin, balsam de Peru, ulei de muguri de cuișoare și în principal păstăi de vanilie (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); se cultivă mai mult de 40 de soiuri de vanilie; vanilina este prezentă și în plante sub formă de glucoză și vanilină. Se găsește în guava, fructe feyoa, multe fructe de pădure, sparanghel, arpagic, scorțișoară, ghimbir, ulei de mentă scotch, nucșoară, pâine crocantă și de secară, unt, lapte, pește slab și gras, carne de porc curată, bere, coniac, whisky, sherry, vinuri din struguri, rom, cacao, cafea, ceai, orz prăjit, floricele de porumb, fulgi de ovăz, fructe de pădure, fructul pasiunii, fasole, tamarind, plantă și semințe de mărar, sake, ulei de porumb, malț, must, soc, loquat, vanilie Bourbon și Tahiti și rădăcină de cicoare. |
| Istorie | Vanilina este cunoscută ca fiind unul dintre primele condimente sintetice. În industria parfumurilor, este cunoscut sub numele de aldehidă vanilică. Încă din 1858, chimistul francez Gby (NicolasTheodore Gobley) a obținut pentru prima dată vanilină pură prin metoda de rectificare. Datorită producției mai mici de vanilină naturală, aceasta a stimulat căutarea unei metode de sinteză chimică pentru producerea vanilinei. În 1874, omul de știință german M. Haarman și colegii de muncă au dedus structura chimică a vanillinei și au descoperit o nouă modalitate de a produce vanilină cu abietena ca materie primă. În 1965, oamenii de știință chinezi au descoperit că vanilina are efect antiepileptic și au realizat un studiu privind farmacologia și toxicologia vanillinei de la comestibil la officinal. Ei au descoperit, de asemenea, că vanilina are o anumită activitate antibacteriană, ceea ce o face o formulare de medicament potrivită pentru tratamentul bolilor de piele. Vanilina poate fi utilizată ca intermediar pentru sinteza unei varietăți de medicamente, cum ar fi berberina și medicamentul antihipertensiv L-metildopa, metoxi-pirimidină și papaverina, medicamentul pentru boli de inimă. |
| Utilizări | Vanilina este un aromatizant obținut din vanilie sintetică sau artificială care poate fi derivată din lignina lichidelor sulfit de zer și este procesată sintetic din guaiacol și eugenol. produsul înrudit, etilvanilina, are de trei ori și jumătate puterea de aromă a vanillinei. vanilina se referă, de asemenea, la ingredientul aromat principal din vanilie, care este obținut prin extracția din boabele de vanilie. vanilina este folosită ca înlocuitor pentru extractul de vanilie, cu aplicare în înghețată, deserturi, produse de patiserie și băuturi la 60-220 ppm. |
| Utilizări | Un reactiv intermediar și analitic. |
| Utilizări | Ajutor farmaceutic (aromă). Ca agent de aromatizare în produse de cofetărie, băuturi, alimente și furaje pentru animale. Parfum și aromă în cosmetică. Reactiv pentru sinteza. Sursa de L-dopa. |
| Utilizări | Componenta principală a extractului de boabe de vanilie. |
| Utilizări | Etichetat Vanilină. Apare în mod natural într-o mare varietate de alimente și plante, cum ar fi orhideele; Sursa comercială majoră de vanilină naturală este din extractul de boabe de vanilie. Produs sintetic în vrac din produs secundar pe bază de lignină al proceselor de hârtie sau din guaicol. |
| Definiţie | ChEBI: Un membru al clasei benzaldehidelor care poartă substituenți metoxi și hidroxi în pozițiile 3 și, respectiv, 4. |
| Pregătirea | Vanilina comercială se obține prin prelucrarea lichidelor sulfitice reziduale sau este sintetizată din guaiacol. Prepararea prin oxidare a izoeugenolului are doar interes istoric. 1) Prepararea din deșeurile sulfitice: Materia de pornire pentru producția de vanilină este lignina prezentă în deșeurile sulfitice din industria celulozei. Soluțiile mamă concentrate sunt tratate cu alcali la temperatură și presiune ridicate în prezența oxidanților. Vanilina formată este separată de produșii secundari, în special acetovanilonă (4-hidroxi-3- metoxiacetofenonă), prin extracție, distilare și cristalizare. Un număr mare de brevete descriu diferite procedee pentru procesele (în principal) continue de hidroliză și oxidare, precum și pentru etapele de purificare necesare pentru obținerea vanillinei de calitate superioară. Lignina este degradată fie cu hidroxid de sodiu, fie cu soluție de hidroxid de calciu și simultan se oxidează în aer în prezența catalizatorilor. Când reacția este încheiată, deșeurile solide sunt îndepărtate. Vanilina este extrasă din soluția acidulată cu un solvent (de exemplu, butanol sau benzen) și reextrasă cu soluție de hidrogen sulfit de sodiu. Reacidificarea cu acid sulfuric urmată de distilare în vid produce vanilină de calitate tehnică, care trebuie recristalizată de mai multe ori pentru a obține vanilină alimentară. Apa, la care se poate adăuga puțin etanol, este folosită ca solvent în ultima etapă de cristalizare. 2) Preparare din guaiacol: Se pot utiliza mai multe metode pentru a introduce o grupare aldehidă într-un inel aromatic. Condensarea guaiacolului cu acid glioxilic urmată de oxidarea acidului mandelic rezultat la acidul fenilglioxilic corespunzător și, în final, decarboxilarea continuă să fie un proces industrial competitiv pentru sinteza vanillinei. o. Vanilina din guaiacol și acid glioxilic: în prezent, guaiacolul este sintetizat din catecol, care este preparat în principal prin hidroxilarea catalizată de acid a fenolului cu peroxid de hidrogen. În China, se folosește și un guaiacol preparat din o-nitroclorobenzen prin o-anisidină. Acidul glioxilic se obține ca produs secundar în sinteza glioxalului din acetaldehidă și poate fi produs și prin oxidarea glioxalului cu acid azotic. Condensarea guaiacolului cu acid glioxilic are loc fără probleme la temperatura camerei și în medii slab alcaline. Se mentine un usor exces de guaiacol pentru a evita formarea de produse disubstituite; se recuperează excesul de guaiacol. Soluția alcalină care conține acid 4-hidroxi{- 3-metoximandelic este apoi oxidată în aer în prezența unui catalizator până când cantitatea calculată de oxigen este consumată [358]. Vanilina brută se obține prin acidificarea și decarboxilarea simultană a soluției de acid (4-hidroxi{-3-metoxifenil)glioxilic. Acest procedeu are avantajul că, în condițiile de reacție, radicalul glioxil pătrunde în inelul aromatic de guaiacol aproape exclusiv pentru gruparea hidroxi fenolică. Procedurile obositoare de separare sunt astfel evitate. b. Vanilină din guaiacol și formaldehidă: un proces mai vechi care este încă în uz constă în reacția guaiacolului cu formaldehidă sau precursori de formaldehidă, cum ar fi urotropina, N,N-dimetil-anilina și nitritul de sodiu. |
| Metode de producție | Vanilina se găsește în mod natural în multe uleiuri esențiale și în special în păstăile de Vanilla planifolia și Vanilla tahitensis. Industrial, vanilina este preparată din lignină, care este obținută din deșeurile de sulfiți produse în timpul fabricării hârtiei. Lignina este tratată cu alcali la temperatură și presiune ridicate, în prezența unui catalizator, pentru a forma un amestec complex de produse din care se izolează vanilina. Vanilina este apoi purificată prin recristalizari succesive. Vanilina mai poate fi preparată sintetic prin condensarea, în alcali slabe, a unui exces ușor de guaiacol cu acid glioxilic la temperatura camerei. Soluția alcalină rezultată, care conține acid 4- hidroxi-3-metoximandelic, este oxidată în aer, în prezența unui catalizator, iar vanilina se obține prin acidificare și decarboxilare simultană. Vanilina este apoi purificată prin recristalizari succesive. |
| Indicatii | Poate fi utilizat pentru a trata diferite tipuri de epilepsie și tulburare de hiperactivitate cu deficit de atenție și vertij. |
| Compoziţie | Pe lângă vanilină (aproximativ 3%), vanilia conține și alte principii aromatice: vanilină, piperonal, eugenol, glucovanilină, acid vanilic, acid anisic și anisaldehidă. Deși vanilina este asociată cu parfumul caracteristic al plantei, calitatea boabelor de vanilie nu este asociată cu conținutul de vanilie. Fasolea Bourbon conține o cantitate mare de vanilină în comparație cu fasolea mexicană și tahitină. |
| Valorile pragului de aromă | Detecție: 29 ppb până la 1,6 ppm; recunoaștere: 4 ppm |
| Valorile pragului gustativ | Caracteristici gustative la 10 ppm: dulce, tipic vanilie, marshmallow, cremos-cumarină, caramelic cu o nuanță pudrată. |
| Referință(e) de sinteză | Jurnalul de chimie organică, 46, p. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Descriere generală | Standardele secundare farmaceutice certificate pentru aplicarea în controlul calității oferă laboratoarelor farmaceutice și producătorilor o alternativă convenabilă și rentabilă la standardele primare de farmacopee |
| Reacții cu aer și apă | Se oxidează lent la expunerea la aer. . Puțin solubil în apă. |
| Profil de reactivitate | Vanilina poate reactiona violent cu Br2, HClO4, potasiu-tert-butoxid, (tert-clor-benzen + NaOH), (acid formic + Tl(NO3)3). . Vanilina este o aldehidă. Aldehidele sunt ușor oxidate pentru a da acizi carboxilici. Gazele inflamabile și/sau toxice sunt generate prin combinarea aldehidelor cu azo, compuși diazo, ditiocarbamați, nitruri și agenți reducători puternici. Aldehidele pot reacționa cu aerul pentru a da mai întâi peroxoacizi și în cele din urmă acizi carboxilici. Aceste reacții de autooxidare sunt activate de lumină, catalizate de sărurile metalelor de tranziție și sunt autocatalitice (catalizate de produsele reacției). |
| Pericol de incendiu | Datele privind punctul de aprindere pentru vanilină nu sunt disponibile, totuși vanilina este probabil combustibilă. |
| Inflamabilitate și explozibilitate | Neinflamabil |
| Aplicații farmaceutice | Vanilina este utilizată pe scară largă ca aromă în produse farmaceutice, alimente, băuturi și produse de cofetărie, cărora le conferă un gust și un miros caracteristic de vanilie naturală. De asemenea, este utilizat în parfumuri, ca reactiv analitic și ca intermediar în sinteza unui număr de produse farmaceutice, în special metildopa. În plus, a fost investigat ca un potențial agent terapeutic în anemia cu celule falciforme și se pretinde că are unele proprietăți antifungice. În aplicațiile alimentare, vanilina a fost investigată ca conservant. Ca excipient farmaceutic, vanilina este utilizată în tablete, soluții ({{0}}.{01–{0,02% g/v), siropuri și pulberi pentru a masca caracteristicile de gust și miros neplăcut ale anumitor formulări, cum ar fi tabletele de cafeină și tabletele de politiazidă. Este utilizat în mod similar în acoperirile de film pentru a masca gustul și mirosul tabletelor de vitamine. Vanilina a fost, de asemenea, investigată ca un fotostabilizator în injecție de furosemid 1% g/v, haloperidol 0,5% g/v și tiothixen 0,2% g/v. |
| Farmacologie | Dozele letale sau subletale de vanilină administrate oral la iepurii anesteziați au produs o scădere bruscă a tensiunii arteriale și au stimulat respirația (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Rezultate similare au fost obținute la câini (Caujolle et al. 1953). Vanilina a produs doar o mică creștere a producției de bilă atunci când a fost administrată iv la șobolani (Rohrbach & Robineau, 1958) și a indus o anumită activitate coleretică atunci când a fost injectată ip la șobolani în doze de 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Injectat sc în doze de 1 mg/zi timp de 4 zile la femelele de șobolan imature, a provocat o scădere a răspunsului ovarian și o creștere a greutății uterului la hormonul gonadotrop exogen (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Vanilina nu a avut niciun efect asupra sistemului nervos al peștilor (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). În concentrații alimentare de 0,05 și 0,1%, a avut un efect cariostatic la hamsteri fără a afecta creșterea (Stralfors, 1967). Vanilina administrată sub formă de aerosol nu a avut nici un efect asupra plămânilor de cobai perfuzați izolați care funcționează normal și nu a prevenit pneumoconstricția spontană (Pham-Huu-Chanh, 1963 și 1964). Nu a acționat ca agent de reticulare (bronzant) pentru coriu și aortă, deoarece în soluția 0.15 M nu a crescut temperaturile de contracție hidrotermală observate in vitro ale pielii de capră și ale aortelor umane, bovine și canine. (Milch, 1965). A scăzut ușor deformabilitatea pachetelor de celule roșii dense (Jacobs, 1965), iar în concentrație de 1-2 mM a produs inhibarea 50-100% a agregării trombocitelor induse de colagen în sângele uman (Jobin și Tremblay, 1969). |
| Utilizare clinică | Tableta de vanilină a fost folosită în tratamentul epilepsiei și are un efect terapeutic mai bun. Unii pacienți au un răspuns minor de amețeli ocazional în clinică. |
| Profil de siguranță | Moderat toxic prin ingestie, pe căi intraperitoneale, subcutanate și intravenoase. Efecte reproductive experimentale. Date despre mutații umane raportate. Poate reacționa violent cu Br2, HClO4, terț-butoxid de potasiu, terț-clorbenzen + NaOH, acid formic + nitrat de taliu. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acre și fum iritant. Vezi și ALDEHIDE. |
| Siguranţă | Au existat puține raportări de reacții adverse la vanilină, deși s-a speculat că poate apărea o sensibilizare încrucișată cu alte molecule similare structural, cum ar fi acidul benzoic. Reacțiile adverse care au fost raportate includ dermatita de contact și bronhospasmul cauzate de hipersensibilitate. OMS a alocat un aport zilnic acceptabil estimat pentru vanilină de până la 10 mg/kg greutate corporală. DL50 (cobai, IP): 1,19 g/kg DL50 (cobai, oral): 1,4 g/kg LD50 (șoarece, IP): 0,48 g/kg DL50 (șobolan, IP): 1,16 g/kg DL50 (șobolan, oral): 1,58 g/kg DL50 (șobolan, SC): 1,5 g/kg |
| Sinteză | Din deșeurile (alcool) din industria celulozei; vanilina este extrasă cu benzen după saturarea lichidului rezidual sulfit cu CO2. Vanilina este, de asemenea, derivată în mod natural prin fermentare. |
| Metabolism | Primii observatori au observat conversia vanillinei în acid vanilic, care a fost excretat în principal ca acid liber, un sulfat eteric conjugat sau acid glucurovanillic (Preusse, 1880). La om, vanilina este descompusă de ficat în acid vanilic, care este excretat prin urină. Omogenații de ficat uman transformă ușor vanilina în acid vanilic in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Producția de acid vanilic endogen și excreția la om din catecolaminele din organism se ridică la<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| depozitare | Vanilina se oxidează lent în aerul umed și este afectată de lumină. Soluțiile de vanilină în etanol se descompun rapid la lumină pentru a da o soluție galbenă, cu gust ușor amar de 6,6'-dihidroxi- 5,5'-dimetoxi{-1,1'-bifenil{{1 0}},3'-dicarbaldehidă. De asemenea, soluțiile alcaline se descompun rapid pentru a da o soluție de culoare maro. Cu toate acestea, soluțiile stabile timp de câteva luni pot fi produse prin adăugarea de metabisulfit de sodiu 0,2% g/v ca antioxidant. Materialul vrac trebuie depozitat într-un recipient bine închis, ferit de lumină, într-un loc răcoros și uscat. |
| Metode de purificare | Cristalizează vanilina din apă sau EtOH apos sau prin distilare în vid. [Beilstein 8 IV 1763.] |
| Incompatibilități | Incompatibil cu acetona, formând un compus viu colorat. Cu glicerina se formează un compus practic insolubil în etanol. |
| Statutul de reglementare | Lista GRAS. Inclus în baza de date a FDA de ingrediente inactive (soluții orale, suspensii, siropuri și tablete). Inclus în medicamentele neparenterale autorizate în Marea Britanie. Inclus în lista canadiană a ingredientelor nemedicinale acceptabile. |
| Produse și materii prime pentru prepararea vanilinei |
| Materii prime | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Sulfonat de lignină |
| Produse de preparare | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->FORMAT DE CITRONELIL |
Tag-uri populare: vanilină, China producători de vanilină, furnizori, fabrică
O pereche de: nu
Următoarea: 2-Metilimidazol
S-ar putea sa-ti placa si
Trimite anchetă
